Trihydroxybenzole

Trihydroxybenzole
Name	Pyrogallol	Hydroxyhydrochinon	Phloroglucin
Andere Namen	1,2,3-Trihydroxybenzol vic-Trihydroxybenzol	1,2,4-Trihydroxybenzol asym-Trihydroxybenzol	1,3,5-Trihydroxybenzol sym-Trihydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	87-66-1	533-73-3	108-73-6
PubChem	1057	10787	359
Summenformel	C6H6O3
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln		farbloser bis hellbeiger Feststoff
Schmelzpunkt	131–135 °C[1]	140 °C[2]	215–218 °C[3]
Siedepunkt	309 °C[1]		Zers.
pKs-Wert[4]	9,01		8,45
Löslichkeit	400 g/l (20 °C)[1]		10 g/l (20 °C)[3]
GHS- Einstufung	Achtung[1]	Gefahr[5]	Achtung[6]
H- und P-Sätze	341-332-312-302-412	302-315-318-335	341-361
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	201-​273-​308+313	261-​280-​305+351+338	281
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Reizend (Xi)	Reizend (Xi)
R-Sätze	20/21/22-52/53-68	36/37/38	36/37/38
S-Sätze	(2)-36/37-61	26-36	26-37/39

Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆O₃. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.

Eigenschaften

Pyrogallol und Hydroxyhydrochinon können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Phloroglucin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. Resorcin).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Trihydroxybenzole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Phloroglucin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
6. ↑ Datenblatt Phloroglucinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.

Siehe auch

• Dihydroxybenzole