3-Phenylacrylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäure
Andere Namen	3-Phenylacrylsäure (E)-3-Phenylpropensäure trans-3-Phenylpropensäure trans-Zimtsäure (E)-Zimtsäure
Summenformel	C9H8O2
CAS-Nummer	621-82-9  140-10-3 (trans-Zimtsäure)
PubChem	444539
Kurzbeschreibung	weißer bis leicht gelblicher Feststoff mit leicht aromatischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	148,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2475 g·cm-3 [1]
Schmelzpunkt	133 °C[1]
Siedepunkt	300 °C[1]
pKs-Wert	4,44 [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l-1, bei 20 °C)[1], löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: 22-24/25-36/37/39-38
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure) ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der bei 133 °C schmilzt und bei 300 °C siedet. Zimtsäure kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Neben Zimtaldehyd und Eugenol ist sie ein wichtiger Bestandteil des Zimtes. Zimtsäure gehört zu den Aromaten und ist eine ungesättigte Carbonsäure.

Herstellung

Zimtsäure kann aus Benzaldehyd hergestellt werden, beispielsweise über die Knoevenagel-Reaktion mit Malonsäure.

Doebner Variante der Knoevenagel-Reaktion

Ein anderer Syntheseweg verläuft über eine Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd. Ein speziell für die Zimtsäure entwickelter Reaktionsweg ist die Perkin-Reaktion. Zimtsäure entsteht auch durch die schon an der Luft stattfindende Oxidation von Zimtaldehyd.

Biosynthese

Zimtsäure entsteht aus der Aminosäure L-Phenylalanin im Zuge einer Desaminierung durch die Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.5^[3]), die in einer analogen Reaktion auch die Aminosäure L-Tyrosin zur para-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) desaminiert. Sie ist ein Zwischenprodukt der Biosynthese von Chalkonen (und damit Vorstufe der Flavonoidbiosynthese) und Stilbenen.

Verwendung

Zimtsäure kann zur Darstellung von Phenylacetylen verwendet werden. Einige ihrer Ester sind als Riechstoffe in Anwendung.

Derivate

Am Phenylring durch eine Hydroxygruppe substituierte Derivate gehören zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Sinapinsäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-zimtsäure) und auch α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) kommen als organische Matrix bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz. Dazu gehören zum Beispiel auch die Ferulasäure und die Kaffeesäure.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Zimtsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ IUBMB Enzyme Nomenclature.

Weblinks

Siehe auch

• Zimtaldehyd
• Zimtalkohol