1,2-Benzoldicarbonsäurebis(2-methylpropyl)ester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisobutylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurediisobutylester DIBP 1,2-Benzoldicarbonsäurebis (2-methylpropyl)ester
Summenformel	C16H22O4
CAS-Nummer	84-69-5
Kurzbeschreibung	farblose, zähflüssige Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	−64 °C[1]
Siedepunkt	327 °C[1] (170 °C bei 5 hPa)
Dampfdruck	praktisch 0 bei 20 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C), löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln und Ölen, mischbar mit anderen Weichmachern und Phthalsäureestern[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 61-62 S: 53-45
LD50	15000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diisobutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Diisobutylphthalat wird durch Veresterung von Isobutanol und Phthalsäureanhydrid hergestellt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diisobutylphthalat hat eine Brechzahl von 1,488–1,492, eine Viskosität von 40–43 mPa·s^[5] und seine Dämpfe sind 9,59 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften

Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.

Verwendung

Diisobutylphthalat wird vielfältig eingesetzt. So dient es

• als geruchloser Weichmacher für Kunststoffe (PVC, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyrate, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Polyurethan, Acrylate, Chlorkautschuk und Nitrilkautschuk) sowie für Lacke und Polyvinylacetat-Klebstoffe auf Wasserbasis
• als Zusatz (mit einem Gehalt von 60%) zu Benzoylperoxidhaltigem Härter für ungesättigte Polyesterharze^[6]
• als Markierungzusatz (im Gemisch mit Nonylphenolen) von Heizölen zu Steuerzwecken
• zur Herstellung von Titankatalysatoren
• als Trägermaterial für Geruchsverbesserer
• als Zusatz in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmiermitteln
• indirekt im Lebensmittelbereich als flexibilisierende Komponente in Druckfarben für Lebensmittelverpackungen.

Weblinks

• Bericht über Kunststoff und Phthalate mit Hinweis auf DIBP

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt bei BGChemie
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Sicherheitsdatenblatt beim Hersteller
5. ↑ Sicherheitsdatenblatt bei Overlack
6. ↑ Datenblatt für Härter