1,2-Benzoldicarbonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalsäure
Andere Namen	o-Phthalsäure 1,2-Benzoldicarbonsäure
Summenformel	C8H6O4
CAS-Nummer	88-99-3
PubChem	1017
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	166,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	191 °C (geschlossene Kapillare)[1]
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen[1]
Dampfdruck	7,8 hPa (191 °C)[1]
pKs-Wert	pKs1 = 2,95[2] pKs2 = 5,41[2][3]
Löslichkeit	löslich in protischen organischen Lösungsmitteln; in Wasser 5,74 g/l (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt. Die Ester werden unter Phthalsäureester näher beschrieben.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzoldicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im einzelnen sind dies:

• 1,2-Benzoldicarbonsäure (ortho-Phthalsäure, o-Phthalsäure)
• 1,3-Benzoldicarbonsäure (Isophthalsäure, m-Phthalsäure)
• 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure, p-Phthalsäure)

Geschichte

o-Phthalsäure wurde 1836 von Laurent bei der Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin mit Salpetersäure entdeckt^[4], trägt also ihren Namen nach diesem Kohlenwasserstoff.

Herstellung

o-Phthalsäure wurde lange Zeit nur durch Oxidation von Naphthalin hergestellt; heute allerdings wird bei weitem überwiegend o-Xylol als Rohstoff verwendet. Ebenso wird Isophthalsäure aus m-Xylol und Terephthalsäure aus p-Xylol hergestellt.^[5]

Eigenschaften

Phthalsäurekristalle

o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. In Wasser ist die Säure in geringem Maße löslich.

Verwendung

o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Kunstharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder meist deren Anhydrid mit mehrfachen Alkoholen, z.B. Glycerin, polyverestert. Durch Verkochung von ungesättigten Pflanzenölen wie Leinöl mit Phthalsäure und mehrfachen Alkoholen werden Alkydharze hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler Farbstoffe oder Farbpigmente. Über die Zwischenstufe Phthalsäuredinitril oder Phthalsäureanhydrid können die thermisch sehr beständigen Phthalocyanine hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch Friedel-Crafts-Acylierung mit Benzol zu Anthrachinon, aus dem Küpenfärberei hergestellt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Phthalsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. August 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ pKa Data Compiled by R. Williams.
4. ↑ Paul Karrer, Lehrbuch der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 1941.
5. ↑ Römpp Lexikon Chemie Version 2.0, Georg Thieme Verlag, 1999.

Weblinks