Mitotane

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mitotane
Andere Namen	1,1-Dichlor- 2-(2-chlorphenyl)- 2-(4-chlorphenyl)ethan 2-(o-Chlorophenyl)- 2-(p-chlorophenyl)- 1,1-dichloroethan 2,4'-DDD Choditane o,p'-TDD
Summenformel	C14H10Cl4
CAS-Nummer	53-19-0
PubChem	4211
ATC-Code	QL01XX23
DrugBank	APRD00494
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Fertigpräparate	Lysodren ad us. vet®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	320,04 g·mol−1
Dichte	1,39 g/gm³[2]
Schmelzpunkt	76 °C[1]
Dampfdruck	0,26 mPa bei 30 °C[2]
Löslichkeit	in Wasser 0,1 mg·l−1, löslich in Ethanol, Isooktan und Tetrachlormethan[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 40 S: 36/37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mitotane ist ein in der Veterinärmedizin eingesetztes Wirkstoff zur Therapie einer Überfunktion der Nebenniere (Cushing-Syndrom). Die chemische Bezeichnung lautet o,p'-Dichlordiphenyldichlorethan (gesprochen ortho-para..., nach der Stellung der Chloratome an den Benzolringen), kurz o,p'-DDD.

Der Wirkstoff wirkt selektiv zytostatisch auf die Nebennierenrinde und bewirkt somit eine verminderte Ausschüttung von Cortison. Die Therapie mit Mitotane kann dauerhaft erfolgen und damit eine Einschränkung der Funktionsfähigkeit der Nebenniere bewirken. Auch eine kurzzeitige hochdosierte Anwendung zur Zerstörung des Organs ist möglich, wodurch aber ein Morbus Addison hervorgerufen wird, der seinerseits medikamentell behandelt werden muss.

Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. Es kann sowohl zur Behandlung des primären (adrenokortikalen) als auch des sekundären (hypophysären) Cushings eingesetzt werden.

Infolge der potenziellen Toxizität auch für Menschen müssen im Umgang mit dem Medikament Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden, die eine ungewollte Aufnahme verhindern. Dazu gehört, neben dem Tragen von Gummihandschuhen bei der Applikation, die konsequente Beseitigung des vom Tier gebildeten Kotes; Schwangere sollten mit dem behandelten Tier nicht in Kontakt kommen.

In den letzten Jahren wird Mitotane zunehmend durch das weniger aggressiv wirkende Trilostan verdrängt.

In der Humanmedizin ist Mitotane zur symptomatischen Behandlung des fortgeschrittenen (nicht-resezierbaren, metastasierenden oder rezidivierenden) Nebennierenrindenkarzinoms zugelassen.^[3]

o,p'-DDD ist im technischen DDT als Nebenprodukt mit einem Anteil von etwa 0,1 % enthalten, sein Isomer p,p'-DDD wurde in den USA in den 1950er Jahren als Insektizid verwendet.^[2]

Weblinks

• Mitotane - Vetpharm

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
2. ↑ ^{a b c d} U.S. Department of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological profile for DDT, DDE and DDD., 2002
3. ↑ Terzolo, Massimo et al.: „Adjuvant Mitotane Treatment for Adrenocortical Carcinoma.“ N Engl J Med 2007; 356: S. 2372-2380 Abstract

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