Norepinephrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norepinephrin
Andere Namen	L-(−)-Noradrenalin (R)-Noradrenalin (R)-3,4-Dihydroxyphenyl ethanolamin (R)-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl) ethanol 4-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl] benzen-1,2-diol (IUPAC)
Summenformel	C8H11NO3
CAS-Nummer	51-41-2
ATC-Code	C01CA03
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Neurotransmitter, Hormon
Fertigpräparate	Arterenol®
Eigenschaften
Molare Masse	169,18 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	216,5–218 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 28 S: 36/37/39-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	0,55 mg/kg (Maus, i.v.) [2]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Noradrenalin, auch Norepinephrin (INN), ist einerseits ein Neurotransmitter und andererseits ein Hormon des Nebennierenmarkes (ein Katecholamin). Noradrenalin zählt chemisch zur Gruppe der Phenylalkylamine. Das natürliche Stereoisomer von Noradrenalin ist das L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (R)-Noradrenalin], während dessen Enantiomer D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (S)-Noradrenalin] nur geringe Bedeutung besitzt.

Erhöhte Spiegel des Noradrenalins im Blut finden sich bei der Herzinsuffizienz und beim Phäochromozytom.

Physiologie

Wirkung als Hormon

Noradrenalin wird als Hormon in den Nebennieren produziert, ins Blut abgegeben (Fluchtreflex) und wirkt vorwiegend an den Arteriolen und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer Engstellung dieser Gefäße und infolgedessen zu einer Blutdrucksteigerung.

Wirkung als Neurotransmitter

Noradrenalin wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin. Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus.

Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe im Mittelhirn, wird ein Großteil des Noradrenalins des ZNS produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus caeruleus und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.

Biosynthese

Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin mithilfe des Enzyms Dopaminhydroxylase. Als Kofaktor und Elektronendonor spielt Vitamin C eine Rolle.^[3]

Noradrenalin als Arzneistoff

Noradrenalin kommt unter dem Handelsnamen Arterenol^® auch als Arzneimittel in der Intensivmedizin zum Einsatz. Es leistet dabei gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:

• septischer Schock
• kardiogener Schock
• anaphylaktischer Schock
• Vergiftungen mit Vasodilatation
• Hypotonie

Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin sollte so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung. Meist wird Noradrenalin mit einer relativ hohen Flüssigkeitsgabe kombiniert, um das intravasale Volumen aufzufüllen.

Lokal wird das Medikament zur Verhinderung von Blutungen bei Operation meist zusammen mit einem Lokalanästhetikum eingesetzt.

Als Alternative kann man Adrenalin verwenden, insbesondere dann, wenn auch die Herzfrequenz niedrig ist.

Gegenanzeigen

Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:

• Bluthochdruck (arterielle Hypertonie)
• Hyperthyreose
• Phäochromozytom
• Engwinkelglaukom
• Vergrößerung der Prostata mit Restharnbildung
• Supraventrikuläre Tachykardie
• Tachyarrhythmie
• schwerer Niereninsuffizienz
• schwerer Koronarsklerose oder schwerer Herzmuskelinsuffizienz
• schwerer Arteriosklerose mit Stenosen
• Cor pulmonale

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Noradrenalin bei ChemIDplus
3. ↑ Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Dopamine is oxidised to noradrenaline

Weblinks

• Noradrenalinbestimmung im Urin

Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!