Norethindron

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norethisteron
Andere Namen	IUPAC: 17β-Hydroxy-19-nor- 17α-pregn-4-en-20-yn-3-on Norethindron
Summenformel	C20H26O2
CAS-Nummer	68-22-4
PubChem	6230
ATC-Code	G03AC01 G03DC02
DrugBank	DB00717
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Gestagene
Fertigpräparate	Micronovum® (CH) Primolut®N (D, CH) Noristerat® (D) Gestakadin® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	298,42 g·mol−1
Schmelzpunkt	203−204 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 60-61-40-64 S: 53-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	> 6000 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norethisteron ist ein synthetisches Gestagen, das zur Empfängnisverhütung eingesetzt wird, welches als alleiniger Bestandteil reiner Gestagenpillen, sogenannter Minipillen, die jedoch alternativ auch Levonorgestrel als Wirkstoff enthalten können, verwendet wird. Das Testosteron-derivat verhindert den Eisprung.

Norethisteron, auch Norethindron, war das erste synthetische oral aktive Gestagen. Es wurde erstmals 1951 von Carl Djerassi, Luis E. Miramontes und George Rosenkranz bei Syntex in Mexiko-Stadt synthetisiert.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1157, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Safety Data Sheet for NORETHISTERONE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 2. August 2008
3. ↑ Djerassi C, Miramontes L, Rosenkranz G, Sondheimer F: Steroids. LIV. Synthesis of 19-Nor-17α-ethynyltestosterone and 19-Nor-17α-methyltestosterone. In: J Am Chem Soc. 76, Nr. 16, 1954, S. 4089-4091

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