4-Aminobenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Aminobenzoesäure
Andere Namen	para-Aminobenzoesäure 4-Aminobenzoesäure p-Carboxyanilin
Summenformel	C7H7NO2
CAS-Nummer	150-13-0
PubChem	978
ATC-Code	D02BA01
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	137,136 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,38 g/cm3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	188,5 °C [2]
Dampfdruck	37,06 mPa (25 °C) [2]
pKs-Wert	2,38 [3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 6,11 g/l (30 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	2850 mg/kg (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Aminobenzoesäure (PABA) ist eine organische Carbonsäure, ein Baustein der Folsäure und wird oftmals den B-Vitaminen zugeordnet, ist jedoch kein Vitamin. Für viele Bakterien ist sie ein wichtiger Wuchsstoff, der zur Herstellung der Folsäure benötigt wird. Dieser Prozess kann durch die ähnlich aufgebauten Sulfonamide gestört werden. Diese als Arzneimittel verwendeten Verbindungen wirken als Antimetabolit, verhindern die Herstellung der Folsäure und schränken dadurch die Vermehrung der Bakterien ein. Außer der p-Aminobenzoesäure (4-Aminobenzoesäure) existieren zwei weitere stellungsisomere Formen, nämlich die Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure) und die 3-Aminobenzoesäure.

Eigenschaften

Sie bildet farblose Kristalle, die löslich sind in heißem Wasser, Ethanol, Ether, Eisessig. p-Aminobenzoesäure ist leicht oxidierbar, z. B. mit Eisen(III)-Salzen; an der Luft oder unter Lichteinwirkung tritt leicht gelblich-rote Verfärbung ein. Bakterien benötigen p-Aminobenzoesäure als lebenswichtigen Wuchsstoff zur Synthese von Folsäure. Bäckerhefe enthält ca. 5–10 ppm p-Aminobenzoesäure. Die Biosynthese erfolgt aus Chorisminsäure und Glutamat.

Toxikologie

p-Aminobenzoesäure zeigte geringe akute Toxizität: LD₅₀ (Hund, peroral) > 1000 mg/kg^[2]; es wurden keine Hinweise auf Kanzerogenität gefunden. Sensibilisierungsversuche an Meerschweinchen lieferten keine Hinweise auf eine sensibilisierende Wirkung. p-Aminobenzoesäure wird über die Haut kaum resorbiert. Nach oraler Aufnahme treten als Hauptmetaboliten p-Aminohippursäure (PAH) und p-Acetylaminohippursäure (4-Acetamidohippursäure, PAAHA) auf. Giftklasse 4 (Schweiz). Wassergefährdungsklasse 3 (WGK 3; stark wassergefährdend).^[1]

Verwendung

Als Ausgangsstoff für die Synthese von Azofarbstoffen, Folsäure, Lokalanästhetika sowie als UV-Absorber (UV-B-Filter) in Sonnenschutzmitteln eingesetzt (Anwendungskonzentration 3–5 %). Außerdem wird p-Aminobenzoesäure unter der Bezeichnung PABA als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 150-13-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e} p-Aminobenzoesäure bei ChemIDplus.
3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Weblinks

• PABA, das Schönheitsvitamin ... (Udo Pollmer)