4-Aminobenzoesäure-ethylester

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzocain
Andere Namen	4-Aminobenzoesäureethylester para-Aminobenzoesäureethylester p-Aminobenzoesäureethylester
Summenformel	C9H11NO2
CAS-Nummer	94-09-7
PubChem	2337
ATC-Code	R02AD01, D04AB04, C05AD03
DrugBank	DB01086
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Fertigpräparate	Anaesthesin® (D) Labocane® (D)
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	165,19 g·mol−1
Schmelzpunkt	89–92 °C[1]
Siedepunkt	172 °C (17 hPa)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 43 S: 24/25-37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	3042 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzocain (4-Aminobenzoesäureethylester) ist ein Lokalanästhetikum vom Ester-Typ zur Oberflächenbetäubung mit schnellem Wirkungseintritt, aber von relativ kurzer Wirkungsdauer.

Zur Anwendung kommt Benzocain hauptsächlich zur medizinischen Behandlung von Haut und Schleimhäuten wie beispielsweise im Mund- und Zahnbereich sowie im Magen und Darm.

Benzocain kann auch am Penis des Mannes appliziert werden. Ziel hierbei ist, einen vorzeitigen Samenerguss zu vermeiden. Die Ejakulation des Mannes wird – im Idealfall – so lange hinausgezögert, bis auch die Partnerin ihren Orgasmus erreicht.

Im Handel ist Benzocain für diese Zwecke als „Verzögerungscreme“, „Langzeitspray“ oder ähnlichen Bezeichnungen erhältlich. Das Mittel wird vor Beginn des Liebesaktes - bei ganz zurückgezogener Vorhaut - auf die Eichel des Mannes aufgetragen. Zur Verbesserung des Verzögerungseffekts sollte das Mittel sorgfältig verteilt und einmassiert werden. Die Betäubung setzt meist schon nach ca. 1 Minute ein, sodass rasch mit dem Liebesakt begonnen werden kann. Die Wirkung von Benzocain beginnt aber oft schon nach 10 Minuten abzuklingen, sodass der Samenerguss des Mannes gleichwohl (zu) früh erfolgt.

Auch in manchen Kondomen kommt Benzocain zum Einsatz (z. B. Performa von Durex, max.LOVE von Condomi oder Control von Crest). Im Reservoir dieser Spezialkondome befindet sich eine etwa erbsengroße Menge Benzocain-Salbe, die sich durch die Peniswärme auflöst und dann die Eichel des Mannes desensibilisiert. Die Wirkung von Benzocain ist bei dieser Darreichungform aber eher geringer als beim gezielten Auftragen von Cremes und Sprays: Entweder reicht die Dosierung des Mittels nicht aus, oder die Eichel des Mannes wird nur unzureichend benetzt.

In einigen Formen (z. B. in Hustenpastillen, Verzögerungscremes und Kondomen) ist Benzocain rezeptfrei erhältlich.

Mögliche Allergiebeschwerden von Patienten können eventuell durch Anwendung des Lokalanästhetikums Lidocain vermieden werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt (Merck)
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Acros)
3. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Alfa-Aesar)

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