Aminobenzoesäure

Aminobenzoesäuren
Name	2-Aminobenzoesäure	3-Aminobenzoesäure	4-Aminobenzoesäure
Andere Namen	o-Aminobenzoesäure Anthranilsäure	m-Aminobenzoesäure	p-Aminobenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	118-92-3	99-05-8	150-13-0
PubChem	227	7419	978
Summenformel	C7H7NO2
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	146–148 °C[1]	174 °C[2]	186–189 °C[3]
Siedepunkt	Zersetzung ab 200 °C	–	–
pKs-Wert[4]	2,05	3,07	2,38
Löslichkeit	5,72 g·l−1 (25 °C)[1]	5,9 g·l−1 (20 °C)[2]	4,7 g·l−1 (20 °C)[3]
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Reizend (Xi)	keine Gefahrensymbole	keine Gefahrensymbole
R-Sätze	36	keine R-Sätze	keine R-Sätze
S-Sätze	keine S-Sätze	keine S-Sätze	22

Die Aminobenzoesäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Aminogruppe (–NH₂). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.

Eigenschaften

Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören:

• 2-Aminobenzoesäure (ortho-Aminobenzoesäure), auch bekannt als Anthranilsäure
• 3-Aminobenzoesäure (meta-Aminobenzoesäure)
• 4-Aminobenzoesäure (para-Aminobenzoesäure), auch bekannt als PABA

Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen (H₃N(+)-R-COO(-)) vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.