Oxocarbonsäure

Oxocarbonsäure

Ketosäuren, vollständig Ketocarbonsäuren, im deutschen Sprachraum auch häufig als Oxosäuren bezeichnet, sind Carbonsäuren, die zusätzlich eine Carbonylgruppe enthalten. Ihre Eigenschaften sind durch den Abstand der beiden funktionellen Gruppen geprägt. Den Abstand bezeichnet man oft durch griechische Buchstaben (α-ständig = benachbart oder vicinal, β-ständig = 1,3-Abstand etc.).

Inhaltsverzeichnis

Biochemie

Ketosäuren spielen im zellulären Geschehen eine zentrale Rolle im Aminosäurestoffwechsel und bei der Aufrechterhaltung des Redox-Status. α-Ketosäuren enthalten das Kohlenstoffgerüst der analogen Aminosäure. β-Ketosäuren sind energiereiche (instabile) Metabolite, die leicht Reaktionen unter CO2-Verlust (Decarboxylierung) eingehen.

Typische biochemische Reaktionen der α- und β-Ketosäuren. Metabolite (blau) von links nach rechts: Lac, Lactat; Ala, Alanin; Pyr (Pyruvat, eine Prototyp α-Ketosäure); PEP, Phosphoenolpyruvat; OA, Oxalacetat (α/β-Ketosäure; Instabilität durch β-Ketofunktion); Mal, Malat; AcCoA, Acetyl Coenzym A. Enzyme (grün) von links nach rechts: LDH, Lactat-Dehydrogenase; PC, Pyruvat-Carboxylase; MDH, Malat-Dehydrogenase (Teil des Malat-Aspartat-Shuttlesystems); PGT, Glutamat/Pyruvat-Transaminase; PK, Pyruvatkinase (Gewinn von 1 ATP); PPD, Pyruvat/Phosphat-Dikinase (C4-Pflanzen; Gebrauch zweier energiereicher Bindungen aus ATP und eines anorganischen Phosphats); PEP-CK, Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (Überführung von OA in PEP); PDH, Pyruvat-Dehydrogenase-Multienzymkomplex (Prototyp einer oxidativen Decarboxylierungsreaktion), ME, Malatenzym (bei Kopplung mit MDH ist NADH,H+ → NADPH,H+ Umwandlung möglich).

α-Ketosäuren

Brenztraubensäure mit ihren Salzen, den Pyruvaten, ist die einfachste α-Ketosäure. Unter Einwirkung einer Pyruvat-Decarboxylase kann Brenztraubensäure während der alkoholischen Gärung zu Acetaldehyd (und CO2) bzw. im Multienzymkomplex der Pyruvat-Dehydrogenase zu Acetyl-CoA (und CO2) decarboxyliert werden. Im Citratzyklus gibt es eine weitere Reaktion nach dem gleichen Grundprinzip: die Decarboxylierung des α-Ketoglutarats zu Succinyl-CoA. Coenzyme dieser als „oxidative Decarboxylierung“ bezeichneten Prozesse sind Thiaminpyrophosphat und NAD+, ggf. Coenzym A.

Auch in vitro kann eine analoge Reaktion beobachtet werden: Die relativ schwache C-C-Bindung in der Gruppierung R-CO-COOH kann durch Zugabe konzentrierter Schwefelsäure gespalten werden und es entstehen Kohlenmonoxid und die entsprechende Carbonsäure R-COOH.

Eine weitere typische Reaktion von α-Ketosäuren ist die Transaminierung, die eine wechselseitige Aminierung unter gleichzeitiger Desaminierung von Glutaminsäure beinhaltet, ohne dass freier Ammoniak auftritt. So wird aus Pyruvat Alanin, aus Oxalacetat (einer Verbindung, die zugleich α- und β-Ketosäure ist) Aspartat und aus α-Ketoglutarat Glutamat, Coenzym ist Pyridoxalphosphat.

β-Ketosäuren

Die einfachste β-Ketosäure ist die unbeständige Acetessigsäure. β-Ketosäuren sind meist unbeständige Stoffe, die unter Decarboxylierung zerfallen. Dieser Prozess kann spontan, biochemisch in der Zelle auch katalysiert, ablaufen. Ein Beispiel ist die Decarboxylierung von Oxalacetat in der Gluconeogenese durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEP-CK) oder durch das Malatenzym (ME).

γ-Ketosäuren

Die einfachste γ-Ketosäure ist Lävulinsäure.

Siehe auch


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Oxocarbonsäure — O|xo|car|bon|säu|re [↑ Oxo (2)]; Syn.: (Jargon:) Oxosäure (2): Gruppenbez. für Carbonsäuren mit einer zusätzlichen ↑ Carbonylgruppe (>C=O) im Molekül. Man unterscheidet zwischen ↑ Aldehydsäuren (z. B. Glyoxylsäure, Glucuronsäure u. a.… …   Universal-Lexikon

  • Anthrachinon — Strukturformel Allgemeines Name Anthrachinon Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • IDH — Isocitrat Dehydrogenase Zylindermodell der IDH(NADP+) von E.coli mit Isocitrat:Magnesium und NADP als Kalotten, nach …   Deutsch Wikipedia

  • Isocitrat-Dehydrogenase — Zylindermodell der IDH(NADP+) von E. coli mit Isocitra …   Deutsch Wikipedia

  • Bernsteinsäureanhydrid — Strukturformel Allgemeines Name Bernsteinsäureanhydrid …   Deutsch Wikipedia

  • Aldehydsäure — Al|de|hyd|säu|re: eine sowohl eine Aldehyd als auch eine Carboxygruppe tragende Carbonsäure (↑ Oxocarbonsäure) …   Universal-Lexikon

  • Brenztraubensäure — Brenz|trau|ben|säu|re [↑ Brenzen u. ↑ Traubensäure] Syn.: 2 Oxopropionsäure, (veraltet:) Pyruvinsäure: H3C CO COOH; farblose Fl., Smp. 12 °C, Sdp. 165 °C (Zersetzung), die haupts. zur Arzneimittelherst. dient. B. ist die einfachste ↑… …   Universal-Lexikon

  • Japp-Klingemann-Reaktion — Japp Klịn|ge|mann Re|ak|ti|on [ dʒaep ; nach dem brit. Chemiker F. R. Japp (1848–1925) u. dem dt. Chemiker F. Klingemann (1863–1944)]: zur Entstehung von Hydrazonen führende Umsetzung von 2 Alkyl 3 oxocarbonsäure Derivaten (z. B. substituierten… …   Universal-Lexikon

  • Ketocarbonsäure — Ke|to|car|bon|säu|re ↑ Ketosäure, ↑ Oxocarbonsäure …   Universal-Lexikon

  • Ketosäure — Ke|to|säu|re [Kurzw. aus Ketocarbonsäure]: Jargonbez. für Ketongruppen enthaltende Carbonsäuren (↑ Oxocarbonsäure) …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”