Oxoessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glyoxylsäure
Andere Namen	Oxoessigsäure Glyoxalsäure Ethanalsäure
Summenformel	C2H2O3
CAS-Nummer	298-12-4
PubChem	760
Kurzbeschreibung	farblose, stechend nach Essigsäure riechende Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	74,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Semihydrat: 70–75 °C, wasserfreie Substanz: 98 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, Ether, Benzol[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
MAK	nicht festgelegt
WGK	1 – schwach wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure oder Ethanalsäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxylgruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.

Vorkommen

Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten.^[1] In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.

Gewinnung und Darstellung

Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert.^[1] Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von Maleinsäure.

Verwendung

Glyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin und anderen chemischen Produkten verwendet.^[1]

Eigenschaften

Aus einer wässriger Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der Erlenmeyer-Regel dar.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1995
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Sigma-Aldrich)

Weblinks

Siehe auch

• Glyoxylatzyklus