Paal-Knorr-Synthese

Paal-Knorr-Synthese

Die Paal-Knorr-Synthese ist ein Verfahren zur Herstellung von fünfgliedrigen Heterocyclen, also substituierten Furanen, Thiophenen und Pyrrolen, ausgehend von 1,4-Diketonen. Diese Edukte werden, je nach erwünschtem Produkt mit Phosphorpentoxid, Phosphor(V)-sulfid oder Ammoniak umgesetzt.

Das Verfahren wurde von Ludwig Knorr und Carl Paal erstmals beschrieben.[1] [2] [3].


Die Furan-Synthese benötigt Säurekatalysatoren[4]:

Paal-Knorr furan synthesis.svg


Bei der Pyrrol-Synthese entstehen tertiäre Amine:

Paal-Knorr Pyrrole Synthesis.svg


Für Thiophene wird Phosphorpentasulfid benötigt:

Paal-Knorr thiophene.svg

Einzelnachweise

  1. ↑ Carl Paal: Synthese von Thiophen- und Pyrrolderivaten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18, Nr. 1, 1885, S. 367–371. doi:10.1002/cber.18850180175.
  2. ↑ Ludwig Knorr.: Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18, Nr. 1, 1885, S. 299–311. doi:10.1002/cber.18850180154.
  3. ↑ Paal-Knorr Pyrrole Synthesis. .
  4. ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2

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