Furan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furan
Andere Namen	Furfuran Divinylenoxid Oxacyclopentadien Oxol
Summenformel	C4H4O
CAS-Nummer	110-00-9
PubChem	8029
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit von chloroformartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	68,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−86 °C [2]
Siedepunkt	32 °C [2]
Dampfdruck	658 hPa (20 °C) [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C) [2]
Brechungsindex	1,421 (20°C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 224-350-341-332-302-373-315-412 EUH: 019 P: 201-​210-​261-​273-​281-​311Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Hoch- entzündlich Giftig (F+) (T) R- und S-Sätze R: 45-12-19-20/22-38-48/22-52/53-68 S: 53-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Furan (Furfuran) ist eine in Wasser schlecht lösliche organische Flüssigkeit aus der Gruppe der Sauerstoffheterocyclen bzw. Enolether.

Geschichte

Der Name Furan leitet sich vom lateinischen Wort furfur für Kleie ab.^[5] Das erste Furan-Derivat, die Furan-2-carbonsäure (Brenzschleimsäure), wurde 1780 von dem Chemiker Carl Wilhelm Scheele hergestellt. Johann Wolfgang Döbereiner berichtet 1831 von einem weiteren wichtigen Derivat, dem Furfural, neun Jahre später konnte es der schottische Chemiker John Stenhouse charakterisieren. Furan wurde 1870 durch den Chemiker Heinrich Limpricht hergestellt. Er nannte es fälschlicherweise Tetraphenol.^[6][7]

Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) hat Furan als möglicherweise Krebs erregend für den Menschen eingestuft. Die genaue Wirkung im menschlichen Körper muss allerdings noch geklärt werden.

Gewinnung und Darstellung

Furan wird technisch aus Furfural (Furan-2-aldehyd) hergestellt, das selbst wiederum durch Destillation von Kleie mit Schwefelsäure gewonnen werden kann. Für die Decarbonylierung (Abspaltung von Kohlenstoffmonoxid) des Furfurals wird es zusammen mit Zinkoxid und Chrom(III)-oxid auf 400 °C erhitzt. In einem alternativen Syntheseweg wird das Furfural zunächst mit Sauerstoff zur Furan-2-carbonsäure oxidiert und anschließend durch eine Decarboxylierung zu Furan umgesetzt. Eine weitere Möglichkeit zur Synthese von Furan und seiner Derivate bietet die Umsetzung von 1,4-Dicarbonylverbindungen (für Furan wird das Butandial benötigt) mit trockenem HCl-Gas oder mit Phosphor(V)-oxid ^[8]

Eigenschaften

Verschiedene Darstellungen des Furanmoleküls.

Furan ist ein Aromat, ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom. Es besitzt 6 π-Elektronen, 4 von den Doppelbindungen und 2 von einem freien Elektronenpaar des sp²-hybridisierten Sauerstoffs. Somit gehört es zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.

Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32 °C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und – wegen des hohen Dampfdrucks – hochentzündlich.

Verwendung

Eine wichtige Reaktion des Furans ist die Hydrierung zum cyclischen Ether Tetrahydrofuran, der oft als Lösungsmittel verwendet wird.

Furanharze werden beim Gießen, mit Sand vermischt, als Formwerkstoff in den Formkästen eingesetzt.

Derivate

Furanderivate kommen in Aromen und Riechstoffen vor und wirken in der Natur als Pheromone. Furanfettsäuren werden von verschiedenen Pflanzen aus Fettsäuren synthetisiert und lassen sich in einer Vielzahl von Organismen nachweisen.

Ähnliche Strukturen bilden einige Kohlenhydrate (Zucker), diese werden als Furanosen bezeichnet, enthalten jedoch keine Doppelbindungen im Ring.

Siehe auch

• Benzofuran, Furan mit einem kondensierten Benzolring.
• Dibenzofuran, die Grundstruktur der Stoffklasse der polychlorierten Dibenzofurane.
• Furanocumarine
• Pyrrol, die Entsprechung des Furans, die Stickstoff enthält statt Sauerstoff.
• Tetrahydrofuran (THF), die vollständig hydrierte Entsprechung des Furans und ein gebräuchliches Lösungsmittel.
• Thiophen, die Schwefel-Entsprechung des Furans.
• 2,5-Dimethylfuran

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Furan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Furan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 110-00-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5.
6. ↑ H. Limpricht: Ueber das Tetraphenol C₄H₄O. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3, Nr. 1, 1870, S. 90–91, doi:10.1002/cber.18700030129.
7. ↑ Ernest Harry Rodd: Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, Amsterdam, New York 1971.
8. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 4. Auflage, Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-541504-X, S. 644.