4-Methoxybenzaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anisaldehyd
Andere Namen	4-Methoxybenzaldehyd p-Methoxybenzaldehyd
Summenformel	C8H8O2
CAS-Nummer	123-11-5
PubChem	31244
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, leicht flüchtige, licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristisch Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−1 °C[1]
Siedepunkt	248 °C[1]
Löslichkeit	2 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
LD50	1510 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anisaldehyd leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Anisol ab.

Vorkommen

In der Natur kommt Anisaldehyd in Anis, Fenchel und anderen ätherischen Ölen vor. Er wird in Pflanzen über den Shikimisäureweg synthetisiert.

Gewinnung und Darstellung

Anisaldehyd kann durch Oxidation (z. B. durch Salpetersäure oder Chromsäure) von Anethol oder 4-Methoxytoluol oder aus Anisol durch eine Vilsmeier-Reaktion gewonnen werden.

Eigenschaften

Anisaldehyd zersetzt sich ab 160 °C.^[1]

Durch Umsetzen von Anisaldehyd mit Oxidationsmitteln (z.B. Fehling- oder Silberspiegelprobe) lässt sich Anissäure (p-Methoxybenzoesäure) darstellen.

Verwendung

Anisaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Synthese von Arzneistoffen, Duftstoffen und anderer Chemikalien (z. B. Methoxybenzalaceton) verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anisaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 116 °C, Zündtemperatur 220 °C)^[1] bilden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ScienceLab: MSDS.