O-Methoxybenzaldehyd

Methoxybenzaldehyde
Name	2-Methoxybenzaldehyd	3-Methoxybenzaldehyd	4-Methoxybenzaldehyd
Andere Namen	o-Methoxybenzaldehyd	m-Methoxybenzaldehyd	p-Methoxybenzaldehyd Anisaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	135-02-4	591-31-1	123-11-5
PubChem	8658	11569	31244
Summenformel	C8H8O2
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	flüssig
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch	gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch	leichtentzündliche, leicht flüchtige, licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Dichte	1,127 g·cm−3[1]	1,12 g·cm−3[2]	1,12 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	34–40 °C[1]	3–4 °C[4]	−1 °C[3]
Siedepunkt	238 °C[1]	230–233 °C[2]	248 °C[3]
Löslichkeit[1][2][3]	Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[5]
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Reizend (Xi)	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	36/38	36/37/38	22-36/37/38
S-Sätze	26-37/39	26-36	26-36

Die Methoxybenzaldehyde bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH₃). In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} o-Anisaldehyde.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 591-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Riechstofflexikon: Anisaldehyd.

Weblinks

• Freepatentsonline: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde

Siehe auch

• Methoxybenzylalkohole
• Methoxybenzoesäuren
• Hydroxymethoxybenzaldehyde C₈H₈O₃ (mehrere Isomere, z. B. Isovanillin = 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd oder Vanillin = 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
• Fluormethoxybenzaldehyde C₈H₇FO₂ (mehrere Isomere, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzaldehyde existieren)
• Methoxyacetophenone C₉H₁₀O₂ (mehrere Isomere z. B. 4-Methoxyacetophenon)
• Ethoxymethoxybenzaldehyde C₁₀H₁₂O₃ (mehrere Isomere z. B. Ethylvanillin = 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd)