4-Methoxybenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anissäure
Andere Namen	4-Methoxybenzoesäure p-Methoxybenzoesäure
Summenformel	C8H8O
CAS-Nummer	100-09-4
PubChem	7478
Kurzbeschreibung	brennbare, geruchlose, farblose Kristallnadeln
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,385 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	183 °C[2]
Siedepunkt	277 °C[2]
Löslichkeit	Sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,3 g/l bei 20 °C)[2], löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether
Brechungsindex	1,571–1,576[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	> 5000 mg·kg-1 (Ratte, oral)[3]
WGK	1 – schwach wassergefährdend[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anissäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren, Oxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren und stellt eine methoxylierte Benzoesäure dar.

Vorkommen

Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis^[4] und anderen Pflanzen (z.B. Vanille)^[5] vor.

Gewinnung und Darstellung

Anissäure kann durch Reaktion von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).^[6][7]

Verwendung

Anissäure wird zur Herstellung Anissäure-Derivaten und Heterozyklen (z. B. Thiophene, Oxazolen u.v.m.) verwendet.^[2] Es wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 185 °C, Zündtemperatur 280 °C)^[2] bilden.

Siehe auch

• 2-Methoxybenzoesäure, CAS:579-75-9
• 3-Methoxybenzoesäure, CAS:586-38-9

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} ChemBlink: Datasheet.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Anissäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Carl Roth: MSDS.
4. ↑ Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Anissäure – ein Konservierungsstoff mit Werbemöglichkeiten?.
5. ↑ Liberherbarum: Anissäure.
6. ↑ Versuch zur Herstellung von Anissäure.
7. ↑ Freepatentsonline: Process for the preparation of aromatic carboxylic acids.