Methoxybenzaldehyde

Methoxybenzaldehyde
Name	2-Methoxybenzaldehyd	3-Methoxybenzaldehyd	4-Methoxybenzaldehyd
Andere Namen	o-Methoxybenzaldehyd	m-Methoxybenzaldehyd	p-Methoxybenzaldehyd Anisaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	135-02-4	591-31-1	123-11-5
PubChem	8658	11569	31244
Summenformel	C8H8O2
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	flüssig
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch	gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch	leicht flüchtige, licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Dichte	1,127 g·cm−3[1]	1,12 g·cm−3[2]	1,12 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	34–40 °C[1]	3–4 °C[4]	−1 °C[3]
Siedepunkt	238 °C[1]	230–233 °C[2]	248 °C[3]
Löslichkeit[1][2][3]	Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[5]
GHS- Einstufung [6] [7] [8]	Achtung	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	315-319-335	315-319-335	302-315-319-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​305+351+338	261-​305+351+338	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Reizend (Xi)	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	36/38	36/37/38	22-36/37/38
S-Sätze	26-37/39	26-36	26-36

Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₈O₂. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt o-Anisaldehyde bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 591-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Riechstofflexikon: Anisaldehyd.
6. ↑ Datenblatt 2-Methoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
7. ↑ Datenblatt m-Anisaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
8. ↑ Datenblatt p-Anisaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.

Weblinks

• Freepatentsonline: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde

Siehe auch

• Methoxybenzylalkohole
• Methoxybenzoesäuren

Derivate

• Hydroxymethoxybenzaldehyde C₈H₈O₃ (10 Isomere, z. B. Vanillin = 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Isovanillin = 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd und ortho-Vanillin = 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
• Fluormethoxybenzaldehyde C₈H₇FO₂ (10 Isomere, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzaldehyde existieren)
• Methoxyacetophenone C₉H₁₀O₂ (3 Isomere z. B. 4-Methoxyacetophenon)