Anissäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anissäure
Andere Namen	4-Methoxybenzoesäure p-Methoxybenzoesäure
Summenformel	C8H8O3
CAS-Nummer	100-09-4
PubChem	7478
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	183 °C[1]
Siedepunkt	277 °C[1]
pKs-Wert	4,47[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (ca. 0,3 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[4]
Brechungsindex	1,571–1,576[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	> 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.

Vorkommen

Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis^[6] und anderen Pflanzen (z. B. Vanille)^[7] vor.

Gewinnung und Darstellung

Anissäure kann durch Reaktion von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).^[8][9] Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.

Verwendung

Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten verwendet.^[1] Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 185 °C, Zündtemperatur 280 °C)^[1] bilden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Anissäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Anissäure bei ChemBlink, abgerufen am 13. Februar 2009.
3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ Material Safety Data Sheet p-Anisic Acid (ScienceLab)
5. ↑ Datenblatt Anissäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Februar 2010.
6. ↑ Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Anissäure – ein Konservierungsstoff mit Werbemöglichkeiten?
7. ↑ Liberherbarum: Anissäure.
8. ↑ Versuch zur Herstellung von Anissäure.
9. ↑ Freepatentsonline: Process for the preparation of aromatic carboxylic acids.