O-Methoxybenzoesäure

Methoxybenzoesäuren
Name	2-Methoxybenzoesäure	3-Methoxybenzoesäure	4-Methoxybenzoesäure
Andere Namen	o-Methoxybenzoesäure	m-Methoxybenzoesäure	p-Methoxybenzoesäure Anissäure
Strukturformel
CAS-Nummer	579-75-9	586-38-9	100-09-4
PubChem	11370	11461	7478
Summenformel	C8H8O3
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt	98–100 °C[1]	102–104 °C[2]	183 °C[3]
Siedepunkt	200 °C[1]	170–172 °C (13 hPa)[2]	277 °C[3]
pKs-Wert[4]	4,08	4,09	4,47
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[5][6]		sehr schwer löslich in Wasser[3]
Gefahrstoff- kennzeichnung [5][6][3]	keine Gefahrensymbole	Reizend (Xi)	keine Gefahrensymbole
R-Sätze	keine R-Sätze	36/37/38	keine R-Sätze
S-Sätze	24/25	26-36	keine S-Sätze

Die Methoxybenzoesäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Methoxygruppe (–OCH₃). In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} ChemSpider: 2-methoxybenzoic acid.
2. ↑ ^{a b} ChemSpider: 3-methoxybenzoic acid.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 100-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ ^{a b} Chemblink: o-Anisic acid.
6. ↑ ^{a b} Chemblink: m-Anisic acid.

Siehe auch

• Methoxybenzylalkohole
• Methoxybenzaldehyde
• Hydroxymethoxybenzoesäuren C₈H₈O₄ (mehrere Isomere, z. B. 2-Hydroxy-5-methoxybenzoesäure, CAS: 2612-02-4)
• Aminomethoxybenzoesäuren C₈H₉NO₃ (mehrere Isomere, z. B. 2-Amino-5-methoxybenzoesäure, CAS: 6705-03-9)
• Fluormethoxybenzoesäuren C₈H₇FO₃ (mehrere Isomere, z. B. 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure, CAS: 395-82-4, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzoesäuren existieren)