4-Nitropyridin-1-oxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitropyridin-N-oxid
Andere Namen	4-Nitropyridin-1-oxid
Summenformel	C5H4N2O3
CAS-Nummer	1124-33-0
PubChem	14300
Kurzbeschreibung	gelbliche bis bräunliche, brennbare Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	140,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157–160 °C[1], Zersetzung bei > 160 °C
Dampfdruck	5,49·10−4 mmHg [2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (~ 10 g/l [2]) gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Glykol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-36/37/38 S: 24-37-45
LD50	107 mg/kg (oral, Ratte) [3] 50 mg/kg (oral, Meerschweinchen) [3] 8 mg/kg (oral, Wildvögel) [4] 23 mg/kg (Huhn, oral) [5]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat des Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.^[6]

Herstellung

4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.^[7] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.

Toxikologie

4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD₅₀ oral 8 mg/kg für Wildvögel^[4], 23 mg/kg bei Hühnern^[5] und 20 mg/kg bei Tauben^[4]), während für Säugetiere wie Meerschweinchen (oral 50 mg/kg^[3]), Ratten (107 mg/kg oral^[3]), Hunde (oral 3916 mg/kg^[4]) und Schweine (oral 7208 mg/kg^[4]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.^[2]

Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.^[6]

Siehe auch

• Nitrapyrin
• Nitropyridin
• Pyridin

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 1124-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} 4-Nitropyridin-N-oxid bei ChemIDplus (siehe dort unter Physical Properties und Toxicity')
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Science Lab
4. ↑ ^{a b c d e} Journal of Wildlife Management. Vol. 29, Pg. 830, 1965.
5. ↑ ^{a b} Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Vol. -, Pg. 430, 1969.
6. ↑ ^{a b} S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0854048286
7. ↑ G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, Synthesis 2003, 18, 2827–2830.