2,6-Dibrompyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dibrompyridin
Summenformel	C5H3Br2N
CAS-Nummer	626-05-1
PubChem	12274
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	236,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	116–119 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-315-319-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​302+352-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-36/38-52/53 S: 37-45-61
LD50	31 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,6-Dibrompyridin ist eine organische Verbindung, welche aus einem Pyridinring besteht, der Bromsubstituenten in 2- und 6-Position trägt.

Darstellung

2,6-Dibrompyridin kann durch Reaktion von Pyridin-N-oxid mit tert-Butyllithium und Tetrabrommethan hergestellt werden.^[2] Es fällt auch als Nebenprodukt bei der Synthese von 2-Brompyridin mit Brom bei 500 °C an.^[3]

Verwendung

Durch Reaktion von 2-Brompyridin und 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin hergestellt werden.^[4]

Die Synthese von 3-Nitropyridin gelingt durch Reaktion von 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 2,6-Dibrompyridin bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
2. ↑ I. Popov, H.-Q. Do, O. Daugulis: In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles, in: J. Org. Chem., 2009, 74, S. 8309–8313; doi:10.1021/jo9015369.
3. ↑ S. M. McElvain, M. A. Goese: The Halogenation of Pyridine, in: J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, S. 2227–2233; doi:10.1021/ja01251a062.
4. ↑ F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1672; doi:10.1039/JR9380001662.
5. ↑ Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.