4-Nitropyridin-N-oxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitropyridin-N-oxid
Andere Namen	4-Nitropyridin-1-oxid
Summenformel	C5H4N2O3
CAS-Nummer	1124-33-0
PubChem	14300
Kurzbeschreibung	gelber, brennbarer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	140,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157–160 °C[1], Zersetzung bei > 160 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​301+310-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-36/37/38 S: 24-37-45
LD50	107 mg·kg−1 (oral, Ratte) [2] 50 mg·kg−1 (oral, Meerschweinchen) [2] 8 mg·kg−1 (oral, Wildvögel) [3] 23 mg·kg−1 (Huhn, oral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat des Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.^[5]

Herstellung

4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.^[6] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.

Toxikologie

4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD₅₀ oral 8 mg/kg für Wildvögel^[3], 23 mg/kg bei Hühnern^[4] und 20 mg/kg bei Tauben^[3]), während für Säugetiere wie Meerschweinchen (oral 50 mg/kg^[2]), Ratten (107 mg/kg oral^[2]), Hunde (oral 3916 mg/kg^[3]) und Schweine (oral 7208 mg/kg^[3]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.^[7]

Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.^[5]

Siehe auch

• Nitrapyrin
• 4-Nitropyridin
• Pyridin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 1124-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Science Lab
3. ↑ ^{a b c d e} Journal of Wildlife Management. Vol. 29, Pg. 830, 1965.
4. ↑ ^{a b} Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Vol. -, Pg. 430, 1969.
5. ↑ ^{a b} S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6
6. ↑ G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors in Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491
7. ↑ 4-Nitropyridin-N-oxid bei ChemIDplus

Weblinks

• UV/Vis Spectroscopic Evaluation of 4-Nitropyridine N-Oxide as a Solvatochromic Indicator for the Hydrogen-Bond Donor Ability of Solvents