Pentamethylenoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydropyran
Andere Namen	Pentamethylenoxid Oxan Oxacyclohexan (IUPAC-Name) THP
Summenformel	C5H10O
CAS-Nummer	142-68-7
PubChem	8894
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische, leichtentzündliche Flüssigkeit mit unangenehm süßlichem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	-49,2 °C[1]
Siedepunkt	88 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (80,2 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-36/37/38 S: 9-16-26-33-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrahydropyran ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ether. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehm süßlichem Geruch. Sie ist leichtentzündlich und bildet am Licht in Gegenwart von Luft explosive Peroxide. Deshalb wird sie meist mit Stabilisatorzusätzen versehen.

Vorkommen

Der Tetrahydropyranring bildet recht häufig die Grundstruktur in Naturstoffen. So kommt er in Kohlenhydraten, wie zum Beispiel Rohrzucker, Traubenzucker und Galactose vor und wird dort als Pyranoseform bezeichnet. Der sehr kompliziert gebaute Naturstoff Maitotoxin, ein starker Giftstoff, der von marinen Algen produziert wird, enthält 28 Tetrahydropyranringe im Molekülgerüst.

Gewinnung und Darstellung

Eine Standardmethode zur Synthese von Tetrahydropyran ist die Hydrierung von Dihydropyran mit Raney-Nickel als Katalysator.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Tetrahydropyran hat eine Brechzahl von 1,419-1,422. Seine Dämpfe sind 2,98 mal schwerer als Luft. Der Tetrahydropyranring bildet im Raum keine planare Struktur, sondern meist eine Sesselform aus^[2].

Chemische Eigenschaften

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion Dihydropyrans (1) mit dem Alkohol (2) führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers (3), welcher den Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen bewahrt. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden (4a). Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal (4b).

Verwendung

Tetrahydropyran wird gelegentlich als Lösungsmittel bei Grignard-Reaktionen verwendet. Es bildet weiterhin die Basis für viele abgeleitete Verbindungen (z.B. Tetrahydropyran-2,6-dion und Tetrahydropyran-2,4-diole).

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt von Tetrahydropyran mit Luft bilden sich Peroxide und explosive Dämpfe.

Siehe auch

• Tetrahydrofuran (THF)
• Pyrane

Literatur

• Strategies for the Formation of Tetrahydropyran Rings in the Synthesis of Natural Products bei DOI
• Kombinatorische Synthese einer Tetrahydropyran-Bibliothek per Prins-Cyclisierung

Weblinks

• Liste von Tetrahydropyranderivaten (englisch)
• Datensatz bei Sigma Aldrich

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 142-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Hinweis aus: "Organisch-chemische Blockvorlesung der Universität Stuttgart"