Pentamethylensulfid

Pentamethylensulfid
Strukturformel
Allgemeines
Name Thian
Andere Namen
  • Tetrahydrothiopyran
  • Thiocyclohexan
  • Pentamethylensulfid
Summenformel C5H10S
CAS-Nummer 1613-51-0
Eigenschaften
Molare Masse 102,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssige bis feste Verbindung

Dichte

0,99 g/cm3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

19 °C [2]

Siedepunkt

140–142 °C [3]

Dampfdruck

116,5 hPa (75 °C)[4]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thian, auch Tetrahydrothiopyran genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte sechsgliedrige Heterocyclus.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.[5]

\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow} \mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}
Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Eine weitere Möglichkeit ist die Cyclisierung von 5-Brom-1-pentanthiol in Gegenwart einer Base.[6]

\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}SH + NaH \longrightarrow} \mathrm{C_5H_{10}S + NaBr + H_2 \ }
Reaktion von 5-Brom-1-thiol mit Natriumhydrid unter der Bildung von Thian, Natriumbromid und Wasserstoff.

Eigenschaften

Thian kristallisiert im kubischen Kristallsystem mit dem Gitterparameter a = 869 pm und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[7]

Reaktionen

Thian kann als Nukleophil reagieren, jedoch nur bei guten Abgangsgruppen. Organohalogenide können hierzu mit Silbersalzen aktiviert werden. Hierbei bilden sich sogenannte Tetrahydrothiopyranium-Salze.

Reaktion von Thian mit Bromessigsäure[8]


Quellen

  1. G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
  2. D. Vedal, O. H. Ellestad, P. Klaboe, G. Hagen in: Spectrochim. Acta Part A 1975, 31, 355–372.
  3. R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1979, 32, 2777–2781.
  4. P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.
  5. K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052.
  6. M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
  7. S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
  8. E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.

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