Thian

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thian
Andere Namen	Tetrahydrothiopyran Thiocyclohexan Pentamethylensulfid
Summenformel	C5H10S
CAS-Nummer	1613-51-0
Eigenschaften
Molare Masse	102,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssige bis feste Verbindung
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	19 °C [2]
Siedepunkt	140–142 °C [3]
Dampfdruck	116,5 hPa (75 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 16-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thian, auch Tetrahydrothiopyran genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte sechsgliedrige Heterocyclus.

Darstellung

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.^[6]

$\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}$ $\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}$

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Eine weitere Möglichkeit ist die Cyclisierung von 5-Brom-1-pentanthiol in Gegenwart einer Base.^[7]

$\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}SH + NaH \longrightarrow}$ $\mathrm{C_5H_{10}S + NaBr + H_2 \ }$

Reaktion von 5-Brom-1-thiol mit Natriumhydrid unter der Bildung von Thian, Natriumbromid und Wasserstoff.

Eigenschaften

Thian kristallisiert im kubischen Kristallsystem mit dem Gitterparameter a = 869 pm und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.^[8]

Reaktionen

Thian kann als Nukleophil reagieren, jedoch nur bei guten Abgangsgruppen. Organohalogenide können hierzu mit Silbersalzen aktiviert werden. Hierbei bilden sich sogenannte Tetrahydrothiopyranium-Salze.

Reaktion von Thian mit Bromessigsäure^[9]

Quellen

1. ↑ G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
2. ↑ D. Vedal, O. H. Ellestad, P. Klaboe, G. Hagen in: Spectrochim. Acta Part A 1975, 31, 355–372.
3. ↑ R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1979, 32, 2777–2781.
4. ↑ P. T. White, D. G. Barnard–Smith, F. A. Fidler in: Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 1430–1438.
5. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pentamethylene sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
6. ↑ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052.
7. ↑ M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
8. ↑ S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
9. ↑ E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.