- Phenylacetaldehyd
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Phenylacetaldehyd Andere Namen - Phenylethanal
- Hyacinthin
- alpha-Tolualdehyd
Summenformel C8H8O CAS-Nummer 122-78-1 PubChem 998 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] Eigenschaften Molare Masse 120,15 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,027 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt Dampfdruck Löslichkeit Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36 MAK nicht festgelegt
LD50 WGK 1 - schwach wassergefährdend[1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Phenylacetaldehyd oder Phenylethanal ist eine natürlich vorkommende aromatische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Phenylacetaldehyd wird in Buchweizen (Fagopyrum esculentum),[4] Schokolade[5] sowie vielen anderen Nahrungsmitteln gefunden. Auch in einer großen Zahl von Pflanzen kommt dieser Stoff als Geruchsstoff vor, unter anderem in Äpfeln, Brombeeren, Kartoffeln, Melonen, Pfirsichen, Tamarinden und Tomaten. In besonders hoher Konzentration kommt es im brasilianischen Blumenöl aus Lecythis usitata var. paraensis) (28,20 %), im Mori–Blumenöl aus Eschweilera coriacea (2,40 %) und im Chicoree-Extrakt (1,04 %) vor.[2]
Gewinnung und Darstellung
Phenylacetaldehyd kann gewonnen werden durch:
- katalytische Isomerisierung aus Styroloxid[6]
- Oxidation von 2-Phenylethanol mit Chromsäure
Eigenschaften
Wegen seiner Reaktivität als Aldehyd polymerisiert Phenylacetaldehyd bei Stehen an der Luft und wird dabei zähflüssiger.[3]Bei der Polymerisation bildet sich vorwiegend 2,4,6-Tribenzyl-1,3,5-trioxan.[7]
Der Brechungsindex beträgt nD=1,524–1,528 (bei 20 °C)[3], der Flammpunkt liegt bei 87 °C.[1]
Der Geruch wird als honig–süß, hyazinthenartig, grün und kakaoartig beschrieben.[2]
Phenylacetaldehyd ist neben anderen Stoffen ein Träger der antibiotischen Wirkung der Madentherapie.[8][9]
Verwendung
Industriell wird Phenylacetaldehyd in der Parfümherstellung verwendet, unter anderem auch als Tabakzusatzstoff, um das Aroma von Zigaretten zu verbessern. Die Aminosäure Phenylalanin kann mittels Strecker-Synthese aus Phenylacetaldehyd hergestellt werden.
Pharmakologie
Viele Insekten (Lepidoptera, Hymenoptera, Coleoptera und Neuroptera) nutzen diesen Aldehyd für die chemische Kommunikation (Pheromon).[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 122-78-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Datenblatt der The Good Scents Company 25. Juli 2008.
- ↑ a b c Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0911910-12-3. .
- ↑ D. Janes; D. Kantar; S. Kreft; H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC–MS, Food Chemistry 112, 120-124 (2009). doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
- ↑ P.Schnermann, P. Schieberle: Evaluation of key odorants in milk chocolate and cocoa cass by aroma extract dilution analyses. J. Agric. Food Chem. 45, 867–872 (1997).
- ↑ I. Salla; O. Bergada; P. Salagre; Y. Cesteros; F. Medina; J. E. Sueiras; T. Montanari: Isomerisation of styrene oxide to phenylacetaldehyde by fluorinated mordenites using microwaves, Journal of Catalysis 232, 239–245, (2005) doi:10.1016/j.jcat.2004.10.011.
- ↑ Walter Kuhn (Haarmann & Reimer GmbH): Method for stabilising phenylacetaldehyde, Patent WO/2002/046135 (2002).
- ↑ E. R. Pavillard; E. A. Wright: An antibiotic from maggots, Nature 180, 916–917 (1957).
- ↑ G. R. Erdmann; S. K. Khalil: Isolation and identification of two antibacterial agents produced by a strain of Proteus mirabilis isolated from larvae of the screwworm (Cochliomyia hominivorax) (Diptera: Calliphoridae)., J. Med. Entomol. 23, 208–211 (1986).
- ↑ Semiochemical - 2-phenylacetaldehyde at Pherobase.com.
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