Phenylethanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetaldehyd
Andere Namen	Phenylethanal Hyacinthin alpha-Tolualdehyd
Summenformel	C8H8O
CAS-Nummer	122-78-1
PubChem	998
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	120,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−10 °C[1]
Siedepunkt	195 °C[1]
Dampfdruck	0,35 Pa (19 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser (2,2 g·l-1 (25 °C))[1] löslich in Ethanol und Ether[2] unlöslich in Glycerin[3]
Brechungsindex	1,524–1,528 (bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
LD50	1550 g·kg−1 (Ratte, oral)[3] 5000 g·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Phenylacetaldehyd oder Phenylethanal ist eine natürlich vorkommende aromatische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde.

Vorkommen

Phenylacetaldehyd wird in Buchweizen (Fagopyrum esculentum),^[5] Schokolade^[6] sowie vielen anderen Nahrungsmitteln gefunden. Auch in einer großen Zahl von Pflanzen kommt dieser Stoff als Geruchsstoff vor, unter anderem in Äpfeln, Brombeeren, Kartoffeln, Melonen, Pfirsichen, Tamarinden und Tomaten. In besonders hoher Konzentration kommt es im brasilianischen Blumenöl aus Lecythis usitata var. paraensis (28,20 %), im Mori–Blumenöl aus Eschweilera coriacea (2,40 %) und im Chicoree-Extrakt (1,04 %) vor.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Phenylacetaldehyd kann gewonnen werden durch:

• katalytische Isomerisierung aus Styroloxid^[7]
• Oxidation von 2-Phenylethanol mit Chromsäure

Eigenschaften

Wegen seiner Reaktivität als Aldehyd polymerisiert Phenylacetaldehyd bei Stehen an der Luft und wird dabei zähflüssiger.^[2] Bei der Polymerisation bildet sich vorwiegend 2,4,6-Tribenzyl-1,3,5-trioxan.^[8]

Der Flammpunkt liegt bei 87 °C.^[1]

Der Geruch wird als honig-süß, hyazinthenartig, grün und kakaoartig beschrieben,^[3], auch als orangenartig, rosenartig.^[9]

Phenylacetaldehyd ist neben anderen Stoffen ein Träger der antibiotischen Wirkung der Madentherapie.^[10][11]

Verwendung

Industriell wird Phenylacetaldehyd in der Parfümherstellung verwendet, unter anderem auch als Tabakzusatzstoff, um das Aroma von Zigaretten zu verbessern. Die Aminosäure Phenylalanin kann mittels Strecker-Synthese aus Phenylacetaldehyd hergestellt werden.

Pharmakologie

Viele Insekten (Lepidoptera, Hymenoptera, Coleoptera und Neuroptera) nutzen diesen Aldehyd für die chemische Kommunikation (Pheromon).^[12]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 122-78-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3..
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt der The Good Scents Company 25. Juli 2008.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Phenylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
5. ↑ D. Janes; D. Kantar; S. Kreft; H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC–MS, in: Food Chemistry, 2009, 112, S. 120–124; doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
6. ↑ P. Schnermann, P. Schieberle: Evaluation of key odorants in milk chocolate and cocoa cass by aroma extract dilution analyses, in: J. Agric. Food Chem., 1997, 45, S. 867–872.
7. ↑ I. Salla; O. Bergada; P. Salagre; Y. Cesteros; F. Medina; J. E. Sueiras; T. Montanari: Isomerisation of styrene oxide to phenylacetaldehyde by fluorinated mordenites using microwaves, in: Journal of Catalysis, 2005, 232, S. 239–245; doi:10.1016/j.jcat.2004.10.011.
8. ↑ Walter Kuhn (Haarmann & Reimer GmbH): Method for stabilising phenylacetaldehyde, Patent WO/2002/046135 (2002).
9. ↑ http://www.qia-aina.com/template/p04_09en.htm.
10. ↑ E. R. Pavillard; E. A. Wright: An antibiotic from maggots, in: Nature, 1957, 180, S. 916–917; doi:10.1038/180916b0.
11. ↑ G. R. Erdmann; S. K. Khalil: Isolation and identification of two antibacterial agents produced by a strain of Proteus mirabilis isolated from larvae of the screwworm (Cochliomyia hominivorax) (Diptera: Calliphoridae), in: J. Med. Entomol., 1986, 23, S. 208–211.
12. ↑ Semiochemical – 2-phenylacetaldehyde at Pherobase.com.