Pinakolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3-Dimethyl-2-butanon
Andere Namen	Pinakolon Pinacolon Methyl-tert-butylketon 1,1,1-Trimethylaceton
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	75-97-8
Kurzbeschreibung	Farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8 g/cm3 [1]
Schmelzpunkt	−50 °C [1]
Siedepunkt	106 °C [1]
Dampfdruck	33 hPa (25 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (17,7 g/l bei 20 °C[1]), löslich in Alkohol und Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20/22-37-52/53 S: 16-24/25-61
LD50	610 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zu Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.^[2] Sie ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.^[3]

Geschichte

Die Struktur von Pinacolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung

Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg ist durch Pinakol-Umlagerung.^[4]

Eigenschaften

Pinakolon hat einen Brechungsindex von 1,396.

Sicherheitshinweise

Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C^[1]) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste^[5], da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Literatur

• Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Band 14, 4. Ausgabe

Weblinks

• MSDS
• Herstellungsverfahren

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Nerve Agent Precursors
3. ↑ Datenblatt bei chemicalland21
4. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925)
5. ↑ Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1