Pinakole

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pinakol
Andere Namen	2,3-Dimethyl-2,3-butandiol 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol
Summenformel	C6H14O2
CAS-Nummer	76-09-5
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln oder Plättchen mit holzartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	118,174 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,967 g·cm−3
Schmelzpunkt	38°C[1]
Siedepunkt	174°C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Ether und Alkohol[3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38 S: 37
MAK	3380 mg/kg (Maus, oral)[1]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pinakol (von griechisch Pinax= Plättchen^[4]) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxylgruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen. Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R¹R²C(OH)C(OH)R³R⁴ (mit den Resten R¹ - R⁴, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoff Atomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleite Verbindungen^[5]:

• Pinakolon (CAS: 75-97-8)
• Soman (CAS: 96-64-0)
• Pinakolyl-Dimethylphosphinat (CAS: 92411-69-3)
• Perfluorpinakol (CAS: 918-21-8)

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z.B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} [1] Sicherheitsdatenblatt sigma-Aldrich
2. ↑ http://www.chemblink.com/products/76-09-5.htm
3. ↑ http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032191.html
4. ↑ http://www.niele.net/work/SeminarOrgChemie-Umlagerungen.pdf
5. ↑ http://www.chemicalland21.com/industrialchem/IUH/PINACOL.htm