3,3-Dimethyl-2-butanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3-Dimethyl-2-butanon
Andere Namen	Pinakolon Pinacolon Methyl-tert-butylketon 1,1,1-Trimethylaceton
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	75-97-8
PubChem	6416
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campher- bis pfefferminzartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−50 °C [1]
Siedepunkt	106 °C [1]
Dampfdruck	33 hPa (25 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (17,7 g·l−1 bei 20 °C[1])
Brechungsindex	1,3960[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​223-​403+235 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20/22-37-52/53 S: 16-24/25-61
LD50	610 mg·kg−1[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zu Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.^[4] Sie ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.^[5]

Geschichte

Die Struktur von Pinacolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung

Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über die Pinakol-Umlagerung.^[6]

Sicherheitshinweise

Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C^[1]) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste^[7], da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Literatur

• Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Band 14, 4. Ausgabe

Weblinks

• MSDS
• Herstellungsverfahren

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanon bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ Nerve Agent Precursors
5. ↑ Datenblatt bei chemicalland21
6. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925)
7. ↑ Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1