Polyketide

Polyketide

Als Polyketide bezeichnet man eine große Gruppe von Naturstoffen, die bezüglich ihrer chemischen Strukturen und pharmakologischen Eigenschaften äußerst heterogen zusammengesetzt ist. Gemeinsam ist ihnen die Biosynthese über den sogenannten Polyketidweg. Zahlreiche Polyketide sind von hoher Bedeutung als Arzneistoffe, darunter Antibiotika wie die Tetracycline oder das Erythromycin.

Inhaltsverzeichnis

Biosynthese

Spezielle Enzymkomplexe, die Polyketid-Synthasen bilden aus einfachen, Coenzym A-aktivierten Acyl-Gruppen (zumeist Acetyl-CoA, Malonyl-CoA) Vorstufen der Polyketide. Je nach Anzahl der in die Synthese eingebundenen Acyl-CoAs kann man von Tetraketiden (vier), Pentaketiden (fünf) etc. sprechen. Diese schrittweise Kettenverlängerung ähnelt der Fettsäuresynthese. Im Gegensatz zu dieser findet jedoch nur selten eine Reduktion zu einer aliphatischen Kette statt. Jeder Acetyl-Baustein der Kette kann auf verschiedenen Stufen der Modifizierungen stehen bleiben, die theoretisch zur Fettsäure führen (Ketogruppe > Hydroxylgruppe > Doppelbindung > Einfachbindung). Weitere Enzymereaktionen (z.B. Cyclisierung, Methylierung oder Oxygenierung) vervollständigen die Biosynthese der Polyketide.

Biosynthese der Orsellinsäure

Strukturelle Vielfalt

Struktur von Erythromycin A

Die Vielfalt und Komplexität zeigt sich anhand einiger weniger Beispiele: Eines der einfachsten Polyketide ist die 6-Methylsalicylsäure. Von komplexerer Natur sind flavonoide Pflanzenfarbstoffe wie Quercetin, die Mykotoxine Zearalenon, Alternariol oder Aflatoxine, das Makrolidantibiotikum Erythromycin oder das Polyen-Antimykotikum Amphotericin B (ebenfalls ein Makrolid). Besonders komplexe Strukturen treten bei den Polyketiden mariner Lebewesen auf, so z. B. beim Maitotoxin oder Palytoxin.

Literatur

  • Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, Naturstoffchemie. 2. Auflage, Springer Verlag, 2002, ISBN 3-540-43952-8.
  • Peter Nuhn: Naturstoffchemie. Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe. 2. Auflage, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, ISBN 3-7776-0473-9.

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Polyketide — Polyketides are secondary metabolites from bacteria, fungi, plants, and animals. Polyketides are biosynthesized by the polymerization of acetyl and propionyl subunits in a similar process to fatty acid synthesis (a Claisen condensation). cite… …   Wikipedia

  • Polykétide — Polycétide Les polycétides [1] sont des métabolites secondaires de bactéries, champignons, végétaux et animaux qui proviennent de la condensation itérative de sous unités acétyle ou malonyle par des enzymes spécialisées les polycétides synthases… …   Wikipédia en Français

  • Polyketide synthase — Polyketide synthases, also known as PKSs, are a family of enzymes or enzyme complexes that produce polyketides, a large class of secondary metabolites, in bacteria, fungi, plants, and animals. The biosyntheses of polyketides share striking… …   Wikipedia

  • polyketide — noun Etymology: International Scientific Vocabulary poly + ket + ide Date: 1927 any of a large class of diverse compounds that are characterized by more than two carbonyl groups connected by single intervening carbon atoms, that are produced… …   New Collegiate Dictionary

  • polyketide — noun a) Any polymer whose monomers is a ketide. b) Any of many biochemical intermediates, having such a structure, that occur in biosynthesis and metabolism. Syn: acetogenin …   Wiktionary

  • polyketide — poly·ke·tide .päl ē kē .tīd n any of a large class of diverse compounds that are characterized by more than two carbonyl groups connected by single intervening carbon atoms, that are produced esp. by certain bacteria and fungi, and that include… …   Medical dictionary

  • griseofulvin — Polyketide antibiotic from Penicillium griseofulvum. Used therapeutically as an antifungal. Blocks microtubule assembly and thus mitosis …   Dictionary of molecular biology

  • DEBS (6-deoxyerythronolide B synthase) — 6 Deoxyerythronolide B Synthase or DEBS has been identified as a Type 1 polyketide synthase. DEBS is found in Saccharopolyspora erythraea and responsible for the synthesis of the macrolide ring which is the precursor of the antibiotic… …   Wikipedia

  • Biosynthesis of doxorubicin — Doxorubicin (DXR) is a 14 hydroxylated version of daunorubicin, the immediate precursor of DXR in its biosynthetic pathway. Daunorubicin is more abundantly found as a natural product because it is produced by a number of different wild type… …   Wikipedia

  • Mycolactone — IUPAC name [(6S,7S,9E,12R) 12 [(E,2S,6R,7R,9R) 7,9 dihydroxy 4,6 dimethyldec 4 en 2 yl] 7,9 dimethyl 2 oxo 1 oxacyclodode …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”