Propan-1,2-diol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propylenglycol
Andere Namen	Propan-1,2-diol 1,2-Propylenglykol 1,2-Dihydroxypropan E 1520 Monopropylenglykol 1,2-Propandiol
Summenformel	C3H8O2
CAS-Nummer	57-55-6
PubChem	1030
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit, fast ohne Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	76,09442 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,036 g·cm−3 (25 °C) [1]
Schmelzpunkt	−68 °C [2]
Siedepunkt	188,2 °C [1]
Dampfdruck	0,11 hPa (20 °C) [2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol[3], Aceton, Chloroform, löslich in Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propylenglycol (1,2-Propandiol) ist eine klare, farblose, nahezu geruchlose und stark hygroskopische Flüssigkeit. Propylenglycol gehört zu den mehrwertigen Alkanolen.

Eigenschaften

Es ist mit Wasser und Ethanol, Aceton und Chloroform mischbar, mit fetten Ölen dagegen nicht. Bei hohen Temperaturen oberhalb 150 °C ist es oxidationsempfindlich. Propylenglycol ist eine chirale Verbindung (Stereozentrum an C2), die zumeist als Racemat eingesetzt wird.

Der Brechungsindex beträgt n_D=1,4324 (bei 20 °C)^[3], der Flammpunkt liegt bei 110 °C, die Zündtemperatur bei 420 °C.^[2]

Herstellung

Industriell wird Propylenglycol durch Hydrolyse von Propylenoxid hergestellt. Abhängig vom Hersteller wird dafür entweder ein Hochtemperaturverfahren ohne Katalyse bei 200–220 °C oder ein katalytisches Verfahren bei 150–180 °C in Gegenwart eines Ionenaustauscherharzes oder kleiner Mengen Schwefelsäure oder Alkalien genutzt. Die Endprodukte dieser Verfahren enthalten 20 % 1,2-Propandiol (das durch Rektifikation gereinigt wird), 1.5 % Dipropylenglycol und kleiner Mengen anderer Polypropylenglycole.^[4] Propylenglycol kann auch aus Glycerin, einem Nebenprodukt aus der Biodieselgewinnung, hergestellt werden.

Verwendung

Propylenglycol ist in Lösungsmitteln und in Hygieneartikeln wie Hautcremes, Zahnpasta und Deos als Feuchthaltemittel und Weichmacher enthalten. Propylenglycol kommt als Kotensid in Mehrkomponentensystemen zur Anwendung und ist in der Lage, W/O-Emulsionen zu fördern. Es kann die Löslichkeit verschiedener Stoffe deutlich verbessern und eine stabilere Dispersion von Arzneistoffen in Salben gewährleisten. Darüber hinaus kann es häufig zu einer deutlichen Resorptionsverbesserung verschiedener Wirkstoffe beitragen. Die antimikrobielle Wirksamkeit macht einen Einsatz weiterer Konservierungsmittel häufig überflüssig. Das Irritationspotenzial an der Haut ist in starkem Maße konzentrationsabhängig, ein geringer Zusatz von 10 bis 15 % wird aber allgemein als tolerierbar angesehen. Daher sollte der Einsatz in angemessener Konzentration und nur wenn notwendig erfolgen.

Propylenglycol darf als Trägerstoff und Trägerlösungsmittel für Farbstoffe, Antioxidationsmittel, Emulgatoren und Enzyme verwendet werden. Wegen seiner im Vergleich zu Ethylenglycol geringeren Giftigkeit wird es – gemischt mit Wasser – als Wärmeträgermedium in der Solarthermie oder in Kühlanlagen in der Lebensmittelverarbeitung verwendet.

In einer Veröffentlichung des BMELV im Mai 2005 wurde bekannt, dass 1,2-Propylenglycol in fast allen Tabakprodukten als Zusatzstoff enthalten ist.^[5] Vor allem findet es in wässriger Lösung Verwendung, um Befeuchtungssysteme in Humidoren zu betreiben, wobei es zum einen das Schimmeln der Anlage verhindern soll (relative Luftfeuchte über 70 %), zum anderen aber nicht wie Benzoesäure gesundheitsschädlich (zu krebserregenden Substanzen) verbrennt oder gar das Aroma der Zigarren verändern darf.

Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und trägt die Bezeichnung E 1520.

Technische Bedeutung hat Propylenglycol auch als gutes Lösungsmittel für Kolophonium.^[1] Es ist auch ein fester Bestandteil sog. Nebelfluide.

Propylenglycol-Einsatz in der Milchviehfütterung

Seit neuestem wird 1,2-Propylenglycol auch als Futterzusatz für Milchkühe verwendet. Durch die immer weiter steigende Milchleistung der Kühe, die mittlerweile bei Hochleistungsmilchkühen um etwa 50 Liter/Tag liegt, kommt es immer häufiger zu einem Nachlassen der Milchleistung nach dem Kalben. Insbesondere in der so genannten Transitphase, den beiden Wochen vor dem Kalben, und in der ersten Laktationsphase, hat sich im Rahmen geeigneter Fütterungsstrategien und Futterrationen die zusätzliche Verabreichung von Propylenglycol zur Vorbeugung gegen Ketose und Leistungsstabilisierung bewährt.^[6]

Der Nutzen dieser Maßnahme bleibt aber, unter ökologischen Gesichtspunkten betrachtet, weiterhin fragwürdig

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1350, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 1,2-Propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Robert C. Weast (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 58 Auflage. CRC Press, Cleveland, Ohio, USA 1977, ISBN 0-8493-0458-X. 
4. ↑ [1]
5. ↑ Tabakzusatzstoffe: Zigaretten (P-Z). Liste der Zusatzstoffe für Zigaretten der Markennamen von P bis Z (Stand: 2006) [2]
6. ↑ Annette Menke, Milchleistungsfutter im Test 11.07.2005 [3]

Weblinks

• Eintrag zu Propan-1,2-diol im European chemical Substances Information System ESIS
• Propan-1,2-diol bei ChemIDplus