Levodropropizin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levodropropizin
Andere Namen	(S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol
Summenformel	C13H20N2O2
CAS-Nummer	99291-24-4
PubChem	65859
ATC-Code	R05DB27
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse	236,31 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Levodropropizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 2 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, leichter Durchfall, Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten, selten auch allergische Reaktionen.

Levodropropizin enthält am Propandiolrest ein Stereozentrum es wird als (S)-Enantiomer (Eutomer) eingesetzt.

Herstellung

Die Herstellung von Levodropropizin aus dem Racemat Dropropizin mit Hilfe von Lipasen aus Pseudomonas cepacia ist in der Literatur beschrieben.^[2]

Siehe auch

Der strukturell verwandte Arzneistoff Dropropizin ist ein Racemat [1:1-Gemisch von (S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol (Levodropropizin) und (R)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol] und wird ebenfalls als Hustenstiller eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Manikrao M. Salunkhe und Ranjeet V. Nair: Novel route for the resolution of both enantiomers of dropropizine by using oxime esters and supported lipases of Pseudomonas cepacia, Enzyme and Microbial Technology 28 (2001) 333–338, PMID 11240188.

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