Pseudoasymmetrie

Pseudoasymmetrie tritt bei Verbindungen auf, die am Pseudoasymmetriezentrum zwei unterschiedliche, achirale Substituenten sowie zwei enantiomorphe, chirale, aber zu einander spiegelbildliche Substituenten aufweisen. Der Begriff ist seit 1904 gebräuchlich.^[1] Heute wird in der Regel der Begriff der Pseudochiralität verwendet.^[2] Aufgrund ihrer Symmetrieeigenschaften sind Verbindungen mit einem pseudoasymmetrischen Zentrum achiral. Es existieren aber zwei optisch nicht aktive stereoisomere Mesoformen.

Ein Beispiel ist das Pentit Xylit:

Das im angegebenen Molekül zentrale und rot markierte Kohlenstoffatom C-3 trägt vier verschiedene Substituenten. Nach den Regel von Cahn, Ingold und Prelog ergibt sich folgende Prioritätsreihenfolge:

• erste Priorität Hydroxy-,
• zweite Priorität (R)-1,2-Dihydroxyethyl-,
• dritte Priorität (S)-1,2-Dihydroxyethyl-,
• vierte Priorität Wasserstoffatom.

Beachte, dass die (R)-Konfiguration eines Substituenten (hier: 1,2-Dihydroxyethyl) in der Tat eine höhere Priorität zeigt, als die (S)-Konfiguration desgleichen Substituenten. Das abgebildete Molekül ist demnach am C-3 r-konfiguriert. Das Molekül ist dennoch nicht chiral, es ist pseudochiral. Pseudochirale Moleküle werden gemäß Cahn, Ingold und Prelog mittels der Kleinbuchstaben r und s klassifiziert. Pseudochiralitätszentren erhöhen nicht die Anzahl der Enantiomeren, sondern der Mesoformen (bei den Pentiten Xylit und Adonit). ^[3]

Siehe auch

• Propseudoasymmetrie

Einzelnachweise

1. ↑ Alfred Werner: Lehrbuch der Stereochemie 1904.
2. ↑ Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.
3. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. Auflage. S. Hirzel-Verlag, Stuttgart York 1981, ISBN 3-7776-0356-2.