Pyrrolizidinalkaloide

Retronecin, der Grundkörper („Necin“), von dem die meisten Pyrrolizidinalkaloide durch Veresterung der Hydroxylgruppen abstammen; kommt im Gewöhnlichen Greiskraut (Senecio vulgaris) und Beinwell (Symphytum spp.) vor.

Die Pyrrolizidinalkaloide , auch Senezioalkaloide, bilden eine Gruppe von rund 200 Alkaloiden, die vor allem in Korbblütlern, Raublattgewächsen und Hülsenfrüchtlern vorkommen.

Zu den bekannteren Vertretern gehören das in Greiskräutern enthaltene Senecionin, Senkirkin, Lycopsamin und Lasiocarpin. Diese Alkaloide werden für eine Reihe von vor allem durch Greiskrautvorkommen auf Viehweiden verursachten Vergiftungen bei Rindern und Pferden verantwortlich gemacht.^[1]

Toxisch wirken dabei nicht die Pyrrolizidinalkaloide selbst, sondern die Abbauprodukte der vor allem in der Leber abgebauten Verbindungen, die hepatotoxisch sind und in hoher Dosierung zu tödlichen Leberfunktionsstörungen führen. Das Krankheitsbild der PA-Vergiftung ist in der Veterinärmedizin als Seneziose oder „Schweinsberger Krankheit“ bekannt und wird meist durch Greiskrautbestand auf Weiden verursacht.

Bedeutung haben Pyrrolizidinalkaloide im Rahmen der Pharmakophagie für verschiedene Insektenarten. So nehmen z. B. Harlekinschrecken (Zonocerus spec.) diese sekundären Pflanzenstoffe gezielt auf, um sich damit vor Fressfeinden zu schützen.^[2]

Es ist möglich, dass Pyrrolizidinalkaloide über pflanzliche Nahrungskomponenten in den menschlichen Nahrungskreislauf eingetragen werden.^[3] Der Übergang von Pyrrolizidinalkaloiden in den Nektar und mit diesem in Honig wurde nachgewiesen.^[4] Untersuchungen ergaben eine vergleichsweise geringe Belastung bei deutschen Honigen, kritischer ist dies bei Honigen aus Übersee.^[5] Das Bundesinstitut für Risikobewertung fordert aufgrund der extremen Giftigkeit eine Nulltoleranz für Pyrrolizidinalkaloide.^[6] Bis heute gibt es bei Lebensmitteln weder Regelungen bezüglich Höchstmengen noch Kontrollen.^[7] Jedoch wurde für phytopharmazeutische Produkte vom Bundesgesundheitsamt die Einnahme auf 1 µg/Tag bei Anwendung von bis zu 6 Wochen bzw. 0,1 µg/Tag bei Anwendung über 6 Wochen begrenzt.^[8].

Literatur

• H. Habs, M. Habs, H. Marquardt, E. Röder, D. Schmähl, H. Wiedenfeld: Carcinogenic and Mutagenic Activity of an Alkaloidal Extract of Senecio nemorensis ssp. fuchsii (Karzinogene und mutagene Wirkung eines Alkaloid-Extraktes aus Senecio nemorensis ssp. fuchsii; PDF-Datei; 663 kB), Arzneimittel-Forschung/Drug Research 32, 1982, S. 144–148.
• Peter Stengl, Helmut Wiedenfeld, Erhard Röder: Lebertoxische Pyrrolizidinalkaloide in Symphytum-Präparaten (PDF-Datei; 736 kB), Deutsche Apotheker-Zeitung 122, 1982, S. 851–855.
• Helmut Wiedenfeld, Erhard Röder: Pyrrolizidinalkaloide. Struktur und Toxizität (PDF-Datei; 930 kB), Deutsche Apotheker-Zeitung 124, 1984, S. 2116–2122.
• Erhard Röder: Wie verbreitet und wie gefährlich sind Pyrrolizidinalkaloide? (PDF-Datei; 19000 kB), Pharmazie in unserer Zeit 13, 1984, S. 33–38.
• R. Rasenack, C. Müller, M. Kleinschmidt, J. Rasenack, H. Wiedenfeld: Veno-Occlusive Disease in a Fetus Caused by Pyrrolizidine Alkaloids of Food Origin (Venenverschlusskrankheit in einem Fetus verursacht durch Pyrrolizidinalkaloide aus Nahrungsmitteln; PDF-Datei; 770 kB), Fetal Diagnosis and Therapy 18, 2003, S. 223–225.

Einzelnachweise

1. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1151.
2. ↑ M. Boppré, O. W. Fischer: Harlekinschrecken (Orthoptera: Zonocerus) – Schadinsekten der besonderen Art, Gesunde Pflanzen, 1999, 51, S. 141–149.
3. ↑ Monika Lahrssen-Wiederholt: Pyrrolizidinalkaloide als unerwünschte Stoffe in der Nahrungskette – Beispiel Jakobskreuzkraut, Bundesinstitut für Risikobewertung Forum Verbraucherschutz, Juli 2007
4. ↑ Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, Birkhäuser, Basel 1989, S. 281: [1]
5. ↑ Dübecke et al., 2011 Pyrrolizidine alkaloids in honey and bee pollen
6. ↑ Nulltoleranzen in Lebens- und Futtermitteln, Positionspapier des BfR vom 12. März 2007; Seite 3
7. ↑ "Schön, aber giftig", Udo Pollmer, Radiofeuilleton "Mahlzeit", Deutschlandradio Kultur
8. ↑ Bundesgesundheitsamt (1992) Bundesanzeiger, 4805; Deutsche Apothekerzeitung 132:1406-1408

Weblinks

• Enzootische Leberdystrophie und hepatoenzephales Syndrom bei Pferden nach Vergiftung mit Senecio alpinus (leicht gekürzte Fassung aus: Pferdeheilkunde, 1990, 6, S. 119–124)
• Senecio jacobaea - Veterinärtoxikologie – Fütterungsversuche mit Jakobskreuzkraut bei Pferd, Rind und anderen Säugetieren, Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Universität Zürich.