Pyrrolidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrrolidin
Andere Namen	Azolidin Tetramethylenimin Tetrahydropyrrol Azacyclopentan
Summenformel	C4H9N
CAS-Nummer	123-75-1
PubChem	31268
Eigenschaften
Molare Masse	71,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,866 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−63 °C [1]
Siedepunkt	87 °C [1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] und organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-332-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​233-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-20/22-35 S: 16-26-28-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyrrolidin (nach IUPAC Azolidin) ist ein ringförmiges, aliphatisches, sekundäres Amin mit fünf Ringgliedern. Es ist ein Heterocyclus.

Gewinnung und Darstellung

Technisch kann man Pyrrolidin durch die Umsetzung von Tetrahydrofuran oder Butandiol mit Ammoniak herstellen.^[2]

Eigenschaften

Pyrrolidin ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit einem unangenehmen und ammoniakartigen Geruch. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 6,2, B = 1242 und C = −61 im Temperaturbereich von 296 bis 353 K.^[3] In wässriger Lösung reagiert es deutlich basisch. Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt 3°C.^[3] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol% (47 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,6 Vol% (314 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG)..^[2][1] Die Zündtemperatur beträgt 320°C.^[3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Vorkommen

In der Natur kommt Pyrrolidin in einigen Pflanzen in geringen Mengen vor. Als Grundstruktur findet es sich in einigen Pyrrolidinalkaloiden und in der Aminosäure Prolin.^[4]

Siehe auch

• Pyrrol
• Piperidin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 123-75-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} K. Eller, E. Henkes, R. Rossbacher, H.Höke: Aliphatic Amines in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a02_001.
3. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
4. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1150.