- Riley-Oxidation
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Die Riley-Oxidation ist eine selektive, schonende Oxidation von Ketonen und Alkenen, wobei das zur Oxogruppe oder Doppelbindung α-ständige Kohlenstoffatom mit dem hochgiftigen Selendioxid zum Aldehyd, Keton oder Alken oxidiert wird. Als Lösungsmittel kommen Dioxan, ein Gemisch aus Essigsäure und Essigsäureanhydrid oder Wasser in Frage.[1]
Beispiele
- α-ständige Methylgruppen können mit Selendioxid zur 1,2-Dicarbonylverbindung oxidiert werden:
- Neben der Reaktion mit α-carbonylständigen Methylgruppen können auch allylische je nach Wassergehalt des Lösungsmittels selektiv zum Alkohol oder Aldehyd oxidiert werden.
- 1,4-Diketone können mit Selendioxid zu ungesättigten 1,4-Diketonen oxidiert werden:
Vorteile und Nachteile
- Ein besonderer Vorteil der Reaktion ist das Ausbleiben der weiteren Oxidation von Aldehyden hin zu Carbonsäuren, wie oft bei anderen Oxidationsmitteln zu beobachten.
- Die Reaktion verläuft sehr spezifisch für Oxoverbindungen und Alkene.
- Nachteilig ist die hohe Giftigkeit des verwendeten Selendioxids.
Einzelnachweise
- ↑ Dr. Thummel : Organic Synthesis & Rections, University of Houston.
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