Rosenmund-Reaktion

Rosenmund-Reaktion

Die Rosenmund-Reduktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Karl Wilhelm Rosenmund benannt ist.

Inhaltsverzeichnis

Reaktion

In der Rosenmund-Reduktion werden Aldehyde durch Reduktion von Carbonsäurechloriden mit Wasserstoff dargestellt. Als Katalysator dient Palladium mit Bariumsulfat als Katalysatorgift oder Aktivkohle als Träger.

Nebenreaktionen

Da bei unbehandeltem Palladium eine Reduktion bis zum Alkohol auftreten kann, wird die Aktivität des Katalysators durch Vergiften (z. B. mit Chinolin/Schwefel) herabgesetzt. Der im Verlauf der Reaktion gebildete Chlorwasserstoff wird entweder durch den Wasserstoffstrom aus dem Reaktionsgemisch ausgetrieben oder kann durch Zugabe geeigneter Basen (z. B. Amine) gebunden werden. Weiter muss die Reaktion unter Ausschluss von Wasser durchgeführt werden, da ansonsten das Säurechlorid zur entsprechenden Carbonsäure hydrolysiert wird. Säurechloride setzen sich mit Carbonsäuren zu Carbonsäureanhydriden um. Weitere Nebenprodukte sind die aus den Alkoholen und dem Carbonsäurechlorid gebildeten Ester.

Literatur

  1. Rosenmund, K. W. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1918, 51, 585 doi:10.1002/cber.19180510170
  2. Saytzeff, Michael; Journal fuer Praktische Chemie 1873, 6(1) , 128-135. doi:10.1002/prac.18730060111

Quellen

  • Laue, T.; Plagens, A.: "Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie". 3. Auflage. Stuttgart: Teubner Studienbücher Chemie (1998).
  • H. R. Christen, Grundlagen der Organischen Chemie, Verlag Sauerländer·Diesterweg·Salle, S. 754

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Rosenmund-Reaktion — Ro|sen|mund Re|ak|ti|on [nach dem dt. Chemiker K. W. Rosenmund (1884–1965)]: 1) Synthese aromatischer Arsonsäuren durch Umsetzung von Arylhalogeniden (ArX) mit Alkaliarseniten nach ArX + K3AsO3 → ArAs(O)(OK)2 + KBr; 2) Rosenmund von Braun… …   Universal-Lexikon

  • Rosenmund-von Braun-Reaktion — Die Rosenmund von Braun Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient der Herstellung von Arylnitrilen aus Arylhalogeniden und verläuft unter Zusatz eines Überschusses an Kupfer(I) Cyanid in einem polaren, hochsiedenden… …   Deutsch Wikipedia

  • Rosenmund-von-Braun-Reaktion — Die Rosenmund von Braun Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient der Herstellung von Arylnitrilen aus Arylhalogeniden und verläuft unter Zusatz eines Überschusses an Kupfer(I) cyanid in einem polaren, hochsiedenden… …   Deutsch Wikipedia

  • Rosenmund-Reduktion — Die Rosenmund Reduktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Karl Wilhelm Rosenmund benannt ist. Inhaltsverzeichnis 1 Reaktion 2 Nebenreaktionen 3 Literatur 4 …   Deutsch Wikipedia

  • Rosenmund — Karl Wilhelm Rosenmund (* 15. Dezember 1884 in Berlin; † 1965 in Kiel) war ein deutscher Chemiker. Rosenmund studierte Chemie und promovierte 1906 in Berlin bei Diels. Er entdeckte die nach ihm benannte Rosenmund Reduktion von… …   Deutsch Wikipedia

  • Karl Wilhelm Rosenmund — (* 15. Dezember 1884 in Berlin; † 1965 in Kiel) war ein deutscher Chemiker. Rosenmund studierte Chemie und wurde 1906 in Berlin promoviert. Sein Doktorvater war Otto Diels. Rosenmund lehrte und forschte an der Universität Kiel.[1] Er entdeckte… …   Deutsch Wikipedia

  • Sandmeyer-Reaktion — Durch eine Sandmeyer Reaktion, benannt nach Traugott Sandmeyer, wird mittels einer Diazotierung die Aminogruppe einer aromatischen Verbindung durch ein Nukleophil substituiert. Die Reaktion eignet sich gut zur Chlorierung und Bromierung von… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von Namensreaktionen — Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”