Rosenmund-Reaktion

Rosenmund-Reaktion

Die Rosenmund-Reduktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker Karl Wilhelm Rosenmund benannt ist.

Inhaltsverzeichnis

Reaktion

In der Rosenmund-Reduktion werden Aldehyde durch Reduktion von Carbonsäurechloriden mit Wasserstoff dargestellt. Als Katalysator dient Palladium mit Bariumsulfat als Katalysatorgift oder Aktivkohle als Träger.

Nebenreaktionen

Da bei unbehandeltem Palladium eine Reduktion bis zum Alkohol auftreten kann, wird die Aktivität des Katalysators durch Vergiften (z. B. mit Chinolin/Schwefel) herabgesetzt. Der im Verlauf der Reaktion gebildete Chlorwasserstoff wird entweder durch den Wasserstoffstrom aus dem Reaktionsgemisch ausgetrieben oder kann durch Zugabe geeigneter Basen (z. B. Amine) gebunden werden. Weiter muss die Reaktion unter Ausschluss von Wasser durchgeführt werden, da ansonsten das Säurechlorid zur entsprechenden Carbonsäure hydrolysiert wird. Säurechloride setzen sich mit Carbonsäuren zu Carbonsäureanhydriden um. Weitere Nebenprodukte sind die aus den Alkoholen und dem Carbonsäurechlorid gebildeten Ester.

Literatur

  1. Rosenmund, K. W. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1918, 51, 585 doi:10.1002/cber.19180510170
  2. Saytzeff, Michael; Journal fuer Praktische Chemie 1873, 6(1) , 128-135. doi:10.1002/prac.18730060111

Quellen

  • Laue, T.; Plagens, A.: "Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie". 3. Auflage. Stuttgart: Teubner Studienbücher Chemie (1998).
  • H. R. Christen, Grundlagen der Organischen Chemie, Verlag Sauerländer·Diesterweg·Salle, S. 754

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