Rosenmund-von-Braun-Reaktion
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Die Rosenmund-von-Braun-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie dient der Herstellung von Arylnitrilen aus Arylhalogeniden und verläuft unter Zusatz eines Überschusses an Kupfer(I)-cyanid in einem polaren, hochsiedenden Lösungsmittel (z. B. Pyridin, Dimethylformamid (DMF), Nitrobenzol) unter Rückfluss.
Rosenmund-von-Braun-Reaktion
Rosenmund-von-Braun-Reaktion, alternatives Beispiel
Verwandt ist die Sandmeyer-Reaktion, die unter radikalischen Bedingungen abläuft. Ebenso weist sie Ähnlichkeiten mit der Stephens-Castro-Kupplung auf.[1][2]
Benannt ist die Reaktion nach Julius von Braun und Karl Wilhelm Rosenmund.
Literatur
- R. Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 692.
- Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, S. 404f.
Einzelnachweise
- ↑ R. D. Stephens, C. E. Castro: The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics. In: J. Org. Chem. 28(12), 1963, S. 3313–3315. doi:10.1021/jo01047a008
- ↑ D. C. Owsley, C. E. Castro: Organic Syntheses. Coll. Vol. 6, 1988, S. 916; Vol. 52, 1972, S. 128.
Weblinks
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