Rosolsäure

Rosolsäure
Strukturformel
Allgemeines
Name Aurin
Andere Namen
  • C.I. 43800
  • 4-[Bis-(4-hydroxyphenyl)-methylen]-
    2,5-cyclohexadienon
  • p-Rosolsäure
  • Corallin
Summenformel C19H14O3
CAS-Nummer 603-45-2
PubChem 5100
Kurzbeschreibung gelbbraune oder rote Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 290,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Säuren und Alkalilösungen [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.

Darstellung und Eigenschaften

Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxydationsmittel wirkt:[3]

Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.[4]

Literatur

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1948, S. 643.

Einzelnachweise

  1. Hach-Lange.de: MSDS Rosolsäure.
  2. Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar.
  3. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.
  4. Datenblatt Sigma-Aldrich.

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