Aurin (Farbstoff)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aurin
Andere Namen	C.I. 43800 4-[Bis-(4-hydroxyphenyl)-methylen]- 2,5-cyclohexadienon p-Rosolsäure Corallin
Summenformel	C19H14O3
CAS-Nummer	603-45-2
PubChem	5100
Kurzbeschreibung	rotbrauner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	290,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Säuren und Alkalilösungen[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.

Darstellung und Eigenschaften

Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxydationsmittel wirkt:^[5]

Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.^[3]

Literatur

• Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Acros, abgerufen am 23. Februar 2010..
2. ↑ Hach-Lange.de: MSDS Rosolsäure.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
4. ↑ Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
5. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.