Azlacton

Azlacton

Die Erlenmeyer-Synthese wurde nach dem deutschen Chemiker Emil Erlenmeyer benannt. Sie ist eine Variante der Perkin-Reaktion.

Inhaltsverzeichnis

Reaktionsmechanismen

Darstellung des Azlactons

Aus Hippursäure lassen sich durch Selbstkondensation in Gegenwart von Acetanhydrid und Natriumacetat Oxazoline herstellen, welches man mit einer Carbonylverbindung zu Azlactonen weiter reagieren lassen kann:

Darstellung des Azlactons

Darstellung von α-Ketosäuren

Aus Azlactonen lassen sich durch Verseifung α-Ketosäuren herstellen:

Verseifung des Azlactons zur α-Ketosäure

Darstellung von α-Aminosäuren

Erfolgt vor der Verseifung eine Reduktion mit H2 so entstehen α-Aminosäuren: Darstellung der α-Aminosäure

Varianten

Verwendet man statt der Hippursäure
oder Rhodanin
, erhält man die Aminosäuren in höherer Ausbeute.

Quelle

Organikum, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig, Berlin, Heidelberg, 1993, Seiten 461-462, ISBN 3-335-00343-8.


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