Rühlmann-Variante

Rühlmann-Variante

Rühlmann-Variante der Acyloin-Kondensation ist eine Variante der Acyloin-Kondensation.[1] Hierbei wird die Reaktion in Gegenwart von Trimethylsilylchlorid durchgeführt, das als Abfangreagenz dient; so werden Konkurrenzreaktionen effektiv zurückgedrängt. Für gewöhnlich lässt sich auf diese Weise die Ausbeute erheblich steigern. Die hydrolytische Spaltung des entstandenen Silylenolethers liefert dann das Acyloin. Zur Spaltung kann in etlichen Fällen auch Methanol vorteilhaft (schonend) benutzt werden.

Als Lösemittel kommen meistens Toluol, Dioxan, Tetrahydrofuran oder acyclische Dialkylether zum Einsatz. Mit Vorteil wurde auch N-Methyl-morpholin als Lösemittel angewendet.[2] Dieses erlaubte in einigen Fällen eine erfolgreiche Reaktion, in denen sie sonst in geringer polaren Medien scheiterte.

Reaktionsschema der Rühlmann-Variante der Acyloin-Kondensation

Literatur

  1. ↑ K. Rühlmann, Synthesis, 1971, 236–253. ISSN 0039-7881, doi:10.1055/s-1971-21707
  2. ↑ W. Gerbracht, 2003, unveröffentlichte Ergebnisse.
  • Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4

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