Sinnabidiol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexanabinol
Andere Namen	HU-211 Sinnabidiol 1,1-Dimethylheptyl- 11-hydroxytetrahydrocannabinol (6aR)-trans-3-(1,1-Dimethylheptyl)- 6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy- 6,6-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran- 9-methanol
Summenformel	C25H38O3
CAS-Nummer	112924-45-5
PubChem	107778
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiemetikum
Eigenschaften
Molare Masse	386,567 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dexanabinol (HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches an CB₁- und CB₂-Rezeptoren mit sehr hoher Affinität bindet und – ähnlich dem natürlichen Tetrahydrocannabinol – agonistisch wirkt, jedoch im Gegensatz zu THC als voller Agonist.

Dexanabinol ist strukturell das Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol. Die Konfiguration des Dexanabinol ist die des (+)-Enantiomers.

Dexanabinol stimuliert das Zellwachstum im Gehirn, und zwar im Hippocampus, dem Teil des Gehirns, der für die Aufnahme neuer Informationen (das Lernen) zuständig ist.^[1]

Quellen

1. ↑ Jiang, W. et al. (2005): Cannabinoids promote embryonic and adult hippocampus neurogenesis and produce anxiolytic- and antidepressant-like effects. In: J. Clin. Invest. Bd. 115, S. 3104-3116. PMID 16224541 doi:10.1172/JCI25509 PDF

Weblinks

• Material Safety Data Sheet HU-211
• HU-211 als Produkt bei Cayman Chemical [1]

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