Dexanabinol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexanabinol
Andere Namen	HU-211 Sinnabidiol (6aS,10aS)-9-(Hydroxymethyl)- 6,6-dimethyl- 3-(2-methyloctan-2-yl)- 6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo [c]chromen-1-ol
Summenformel	C25H38O3
CAS-Nummer	112924-45-5
PubChem	107778
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiemetikum
Eigenschaften
Molare Masse	386,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dexanabinol (HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB₁- und CB₂-Rezeptoren bindet.

Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol. Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt.^[2] HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Zeltser R, Seltzer Z, Eisen A, Feigenbaum JJ, Mechoulam R: Suppression of neuropathic pain behavior in rats by a non-psychotropic synthetic cannabinoid with NMDA receptor-blocking properties. In: Pain. 47, Nr. 1, Oktober 1991, S. 95–103. PMID 1663228.
3. ↑ Maas AI, Murray G, Henney H, et al.: Efficacy and safety of dexanabinol in severe traumatic brain injury: results of a phase III randomised, placebo-controlled, clinical trial. In: Lancet Neurol. 5, Nr. 1, Januar 2006, S. 38–45. doi:10.1016/S1474-4422(05)70253-2. PMID 16361021.

Weblinks

• Material Safety Data Sheet HU-211 (PDF-Datei; 19 kB)
• HU-211 als Produkt bei Cayman Chemical [1]

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