Sulfoxidation

Sulfoxidation

Als Sulfoxidation bezeichnet man ein großtechnisches Verfahren zur Herstellung von Alkansulfonen. In Verlauf der Reaktion erfolgt ein Austausch (Substitution) von Wasserstoff durch -SO3H in Alkanen. Diese Reaktion ist eine radikalische Substitution. Das Verfahren wurde 1940 unter dem Namen "Licht-Wasser-Verfahren" entwickelt (I. G. Farben/ehemalige Hoechst.

Reaktionsablauf

Alkane reagieren mit Schwefeldioxid und Sauerstoff unter dem Einfluss von Licht oder Radikalstartern zu einem Gemisch von Alkylsulfonen.

Sulfoxidation


Die Alkane werden in Gegenwart eines Gemisches von SO2/O2 mit UV-Licht bestrahlt. Zudosiertes Wasser hydrolysiert die intermediär gebildeten Alkanpersulfonate zu Sulfonsäuren. Zur Vermeidung höhersulfononierter Verbindungen wird der Umsatz auf wenige Prozent begrenzt.

Die Endprodukte dieser radikalischen Kettenreaktion, die technisch an langkettigen Alkanen erfolgt, sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Tensiden.

Literatur

  • Chem. Unserer Zeit 13, 157 (1979) ï Falbe (Hrsg.), „Surfactants in consumer products“, S. 70–71, Berlin: Springer 1986.
  • Roempp, Chemie Lexikon, http://www.roempp.com/index.shtml

Siehe auch


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