Sultam

1λ⁶,2-Thiazinan-1,1-dion oder 1,2-Thiazinan-1,1-dioxid oder Butan-1,4-sultam

Als Sultame bezeichnet man eine Klasse chemischer Verbindungen, die als zyklische Amide einer Sulfonsäure aufgefasst werden können. Ihre Schwefel-Analoga in der Kohlenstoffchemie sind die Lactame. Die Bezeichnung Sultam rührt von Sulfonsäure-Lactam her. Sultame sind heterozyklische Verbindungen mit einem sechswertigen Schwefel- und einem benachbarten Stickstoff-Atom innerhalb des Rings, also einer endozyklischen –NH–SO₂-Gruppe.

β-Sultam der Penicillansäure

Der allgemein bekannteste Vertreter dieser Verbindungsklasse ist der Süßstoff Saccharin.

Eine wichtige Verbindungsklasse für die Pharmazie und die Chemie sind dagegen β-Sultame, also die Schwefelanaloga der β-Lactame, da ihr Grundgerüst dem des Penicillins ähnelt.^[1][2][3]

Oppolzer-Sultam

Zusätzlich finden Sultame Anwendung als chirale Auxiliare in der asymmetrischen Synthese. Die bekannteste Verbindung ist das Oppolzer-Sultam. Es kann bei asymmetrischen Dihydroxylierungen^[4], Diels-Alder-Reaktionen^[5], Alkylierungen^[6] oder asymmetrischen Hydrierungen^[7] eingesetzt werden.

Schließlich wurden β-Sultame noch in als Katalysator in der enantioselektiven Synthese eingesetzt.^[8]

Die Sultame stehen im Gleichgewicht mit ihrer tautomeren Form, die als Sultime bezeichnet werden.

Propan-4-sultim

Quellen

1. ↑ H. H. Otto, P. Schwenkkraus. In: Tetrahedron Lett. 23 (1982), S. 5389
2. ↑ P. Schwenkkraus, H. H. Otto. In: Arch. Pharm., 1993, S. 437
3. ↑ M. Müller, H.H. Otto. In: Liebigs Ann. Chem. 1991, S. 171
4. ↑ A. W. M. Lee, W. H. Chan, W. H. Yuen, P. F. Xia, W. Y. Wong. In: Tetrahedron: Asymmetry, 10 (1999), S. 1421
5. ↑ W.H. Chan, A. W. M. Lee, L. S. Kiang, T. C. W. Mak. In: Tetrahedron: Asymmetry, 8, (1007), S. 2501
6. ↑ J. Lin, W. H. Chan, A. W. M. Lee, W. Y. Wong. In: Tetrahedron, 55 (1999), S. 13983
7. ↑ W.Oppolzer, R. J. Mills, M. Reglier. In: Tetrahedron Lett., 27 (1986), S. 183
8. ↑ W. Trentmann, T. Mehler, J. Martens. In: Tetrahderon: Asymmetry, 8 (1997), S. 2033