Sultame

Sultame
1λ6,2-Thiazinan-1,1-dion oder 1,2-Thiazinan-1,1-dioxid oder Butan-1,4-sultam

Als Sultame bezeichnet man eine Klasse chemischer Verbindungen, die als cyclische Amide einer Sulfonsäure aufgefasst werden können. Ihre Analoga in der Kohlenstoffchemie sind die Lactame. Die Bezeichnung Sultam rührt von Sulfonsäure-Lactam her. Sultame sind heterozyklische Verbindungen mit einem sechswertigen Schwefel- und einem benachbarten Stickstoff-Atom innerhalb des Rings, also einer endozyklischen –NH–SO2-Gruppe.

β-Sultam der Penicillansäure
R = Na oder H

Der allgemein bekannteste Vertreter dieser Verbindungsklasse ist der Süßstoff Saccharin.

Eine wichtige Verbindungsklasse für die Pharmazie und die Chemie sind dagegen β-Sultame, also die Schwefelanaloga der β-Lactame, da ihr Grundgerüst dem des Penicillins ähnelt.[1][2][3]

Oppolzer-Sultam

Zusätzlich finden Sultame Anwendung als chirale Auxiliare in der asymmetrischen Synthese. Die bekannteste Verbindung ist das Oppolzer-Sultam. Es kann bei asymmetrischen Dihydroxylierungen[4], Diels-Alder-Reaktionen[5], Alkylierungen[6] oder asymmetrischen Hydrierungen[7] eingesetzt werden.

Schließlich wurden β-Sultame noch als Katalysator in der enantioselektiven Synthese eingesetzt.[8]

Die Sultame stehen im Gleichgewicht mit ihrer tautomeren Form, die als Sultime bezeichnet werden. Diese Isomerie ähnelt der Lactam-Lactim-Tautomerie.

Propan-4-sultim


Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ H. H. Otto, P. Schwenkkraus. In: Tetrahedron Lett. 23 (1982), S. 5389.
  2. ↑ P. Schwenkkraus, H. H. Otto. In: Arch. Pharm., 1993, S. 437.
  3. ↑ M. Müller, H.H. Otto. In: Liebigs Ann. Chem. 1991, S. 171.
  4. ↑ A. W. M. Lee, W. H. Chan, W. H. Yuen, P. F. Xia, W. Y. Wong. In: Tetrahedron: Asymmetry, 10 (1999), S. 1421.
  5. ↑ W.H. Chan, A. W. M. Lee, L. S. Kiang, T. C. W. Mak. In: Tetrahedron: Asymmetry, 8, (1007), S. 2501.
  6. ↑ J. Lin, W. H. Chan, A. W. M. Lee, W. Y. Wong. In: Tetrahedron, 55 (1999), S. 13983.
  7. ↑ W. Oppolzer, R. J. Mills, M. Reglier. In: Tetrahedron Lett., 27 (1986), S. 183.
  8. ↑ W. Trentmann, T. Mehler, J. Martens. In: Tetrahderon: Asymmetry, 8 (1997), S. 2033.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Sultam — 1λ6,2 Thiazinan 1,1 dion oder 1,2 Thiazinan 1,1 dioxid oder Butan 1,4 sultam Als Sultame bezeichnet man eine Klasse chemischer Verbindungen, die als zyklische Amide einer Sulfonsäure aufgefasst werden können. Ihre Schwefel Analoga in der… …   Deutsch Wikipedia

  • Sultim — 1λ6,2 Thiazinan 1,1 dion oder 1,2 Thiazinan 1,1 dioxid oder Butan 1,4 sultam Als Sultame bezeichnet man eine Klasse chemischer Verbindungen, die als zyklische Amide einer Sulfonsäure aufgefasst werden können. Ihre Schwefel Analoga in der… …   Deutsch Wikipedia

  • Cyclische Verbindungen — Actinomycin D, eine Makrocyclische Verbindung mit mehreren großen und kleinen, homocyclischen aromatischen und heterocyclischen Ringen Chemische Verbindungen werden als cyclische Verbindungen bezeichnet, wenn zumindest ein Teil der sie bildenden… …   Deutsch Wikipedia

  • Lactime — Die Lactime (Singular: das Lactim) sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie liegen im Gleichgewicht mit ihrer tautomeren Form, den Lactamen. Es handelt sich um cyclische Stickstoffverbindungen, welche die funktionelle Gruppe –N=C–OH–… …   Deutsch Wikipedia

  • Sultone — Les sultones sont des molécules comportant un ester cyclique d acide sulfonique (ester sulfonique, R S(=O)2 O R , cyclique), la dimension du cycle étant variable (en général de 3 à 7 atomes, les sultones les plus courantes ayant 4 ou 7 atomes,… …   Wikipédia en Français

  • sulfone — [ sylfɔn ] n. m. • 1875; de l all.; cf. sulf(o) ♦ Chim. Composé de formule générale R2SO2 obtenu par oxydation d un sulfure. ● sulfone nom féminin (de l allemand) Nom générique des composés de formule générale R―SO2―R′, qui se forment par l… …   Encyclopédie Universelle

  • sulfoné — sulfone [ sylfɔn ] n. m. • 1875; de l all.; cf. sulf(o) ♦ Chim. Composé de formule générale R2SO2 obtenu par oxydation d un sulfure. ● sulfone nom féminin (de l allemand) Nom générique des composés de formule générale R―SO2―R′, qui se forment par …   Encyclopédie Universelle

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”