Tert-Butylhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen	1,1-Dimethylethylhydroperoxid TBHP IUPAC: 2-Methylpropan-2-peroxol
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	75-91-2
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,896 g/cm3 [1]
Schmelzpunkt	−8 °C [1]
Siedepunkt	89 °C (Zersetzung) [1]
Dampfdruck	23 mbar (36 °C)[1]
Löslichkeit	20 g/l in Wasser[2] 130-150 g/l in Wasser (andere Quellen)[1][3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Brand- fördernd Ätzend Umwelt- gefährlich (O) (C) (N) R- und S-Sätze R: 7-10-20/21/22-34-43-51/53 S: 3/7-14-26-36/37/39-45-61
LD50	370 mg/kg (Ratte, oral) [2]
WGK	3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Butylhydroperoxid oder TBHP ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit mit dem Brechungsindex von 1,3870.^[3] Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. Weiterhin ist THBP ein starkes Oxidationsmittel.

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

• als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation - Herstellung von Massenkunststoffen
• zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
• zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
• als Desinfektionsmittel - z.B. Peroxiessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
• als Oxidationsmittel (z.B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
• in der Abwasserbehandlung
• bei der Sharpless-Epoxidierung^[4] (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
• beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z.B. Propylenoxid, Ethylenglykol).

Sicherheitshinweise

tert-Butylhydroperoxid-Dämpfe können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes von 26 °C mit Luft explosive Gemische bilden.^[1]

Trivia

tert-Butylhydroperoxid ist der einzige Stoff, der im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.^[5]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 'tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Tert-Butylhydroperoxid bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Datenblatt von Merck
4. ↑ Sharpless-Epoxidierung. In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004
5. ↑ NFPA Rating Database des Office of Radiation, Chemical & Biological Safety an der Michigan State University